Benzaldehído: un cambio en la legislación y cómo comprarlo ahora. Propiedades y Aplicaciones del Benzaldehído Peso Molecular del Benzaldehído

0,14 Pa·s Propiedades termales T. derretir. -26°C T. kip. 178.1°C T rev. 62°C cromo punto 412°C Calor específico de vaporización 39,7 J/kg Propiedades químicas solubilidad en agua 0,3 g/100ml Propiedades ópticas Índice de refracción 1,5455 Clasificación registro número CAS 100-52-7 SONRISAS Seguridad LD 50 1300 mg/kg (ratas, oral),
1250 mg/kg (ratas, subcutánea) Toxicidad tóxico, causa irritación de la piel NFPA 704 Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

aldehído benzoico (benzaldehido) C 6 H 5 CHO - el aldehído aromático más simple, peso molecular 106.12, líquido incoloro con un olor característico a almendras amargas o huesos de manzana, se vuelve amarillo durante el almacenamiento y se oxida con oxígeno atmosférico a peróxido de benzoilo (explosivo), luego se convierte en ácido benzoico .

Propiedades físicas

Así que pl. −26 grados centígrados, T.pb. 179 grados centígrados. Soluble en etanol, éter y otros disolventes orgánicos.

El benzaldehído se oxida rápidamente en el aire a ácido benzoico. El calentamiento en presencia de KCN da como resultado benjuí:

• 2C 6 H 5 CHO \u003d C 6 H 5 CH (OH) COC 6 H 5.

El benzaldehído puede entrar en reacciones de sustitución electrofílica y reacciona selectivamente, formando productos meta-sustituidos.

Recibo

A partir de materias primas naturales.

Los granos de almendra amarga contienen el glucósido amigdalina. En una cantidad un poco menor, está presente en los huesos de albaricoques, melocotones, cerezas, cerezas dulces y otras frutas con hueso. Puedes saber si tus huesos contienen amigdalina al oler a benzaldehído.

• C 6 H 5 CH (CN) O-C 12 H 21 O 10 (glucósido de amigdalina) + hidrólisis enzimática (las enzimas ya están contenidas en las propias semillas) = ​​C 6 H 5 CHO + HCN + azúcar.

Además, el hexacianoferrato de hierro insoluble en agua precipita con sales de hierro solubles y el benzaldehído se elimina por destilación con vapor.

De tolueno

• C 7 H 8 + Cl 2 + ligero \u003d C 6 H 5 CHCl 2 (cloruro de benzal) + hidrólisis de H 2 O (cat. Fe en polvo, benzoato de Fe) \u003d (rendimiento 76%) C 6 H 5 CHO

• C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40°C) = C 6 H 5 CHO

• C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (cloruro de cromilo) (en disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono) (t25-45 ° C) = precipitado C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (rendimiento 70-80%)

• C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 ° C) \u003d C 6 H 5 CH (OOCCH 3) 2 + HCl (hidrólisis) \u003d C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + aire + cat. V2O5; 350-500°С = C 6 H 5 CHO

De haluros de bencilo

• C6H5CH2Cl + Pb(NO3)2 ac.; HNO3 diluido; 100 ° С \u003d C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH \u003d C 6 H 5 CHO

• C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropina) (en ebullición 60% C 2 H 5 OH o en 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO

• C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N (piridina) \u003d Cl- + n-ONC 6 H 4 N (CH 3) 2 (p-nitrosodimetilanilina) \u003d C 6 H 5 CH \u003d N + ( O-) C 6 H 4 N (CH 3) 2 + H 2 O (H +) \u003d C 6 H 5 CHO

• C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C \u003d N + (ONa) O- (derivado de sodio de 2-nitropropano) \u003d (CH 3) 2 C \u003d NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (rendimiento 68-73% )

Formilación directa de bencenos.

• C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + catalizador (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (rendimiento 50-55%)

• HCOOCH 3 + PCl 5 \u003d CHCl 2 OCH 3 (éter metílico de diclorometilo) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (diclorometil metil éter) + catalizador (AlCl 3, TiCl 4, SnCl 4) en CH 2 Cl 2 o CS 2, 0 ° C = C 6 H 5 CHO

• (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl a 100 °C = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (rendimiento 39 %), (rendimiento de benzaldehído no sustituido a partir de benceno 11-39 %)

• C 6 H 5 OCH 3 (anisol) + NaCN + AlCl 3 + HCl a 40-45 ° C \u003d CH 3 OC 6 H 4 CHO (anisaldehído, rendimiento casi cuantitativo), (la reacción funciona bien con fenoles y sus ésteres)

• HCON(CH3)2(dimetilformamida) + POCl3 (reacción exotérmica) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

De cloruros de ácido, ésteres, nitrilos, alcoholes, fenoles

• ArCOCl(cloruro de ácido) + C6H5NH2(anilina) = ArCO-NHC6H5(anilida) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(iminocloruro) + SnCl2(anhidro) = ArCH=NC6H5(anil) + H2O = C6H5NH2 + ArCOH (aislamiento de intermedios opcional ) (rendimiento 62%)

• ArCOOC2H5(éster) + NH2-NH2(hidrazina) = ArCO-NHNH2(hidrazida) + C6H5SO2Cl(cloruro de bencenosulfónico) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (40-85 % de rendimiento)

• C 6 H 5 CN + SnCl 2 (anhidro) + HCl (en éter) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (buen rendimiento)

• C 6 H 5 CH 2 OH (alcohol bencílico) + NO 2 (en cloroformo a 0 ° C) \u003d C 6 H 5 CH (OH) NO 2 \u003d C 6 H 5 CHO (rendimientos de aldehído por encima del 90%, independientemente de la naturaleza de los grupos sustituyentes y las dificultades espaciales)

estar en la naturaleza

Los derivados del aldehído benzoico se encuentran en las almendras amargas, las hojas de cerezo de ave, en la pulpa del hongo ostra.

Solicitud

• precursor de otros reactivos orgánicos, por ejemplo, para la síntesis de ácido mandélico

• para la síntesis de colorantes, fragancias
• en perfumería y composiciones cosméticas,
• como saborizante de alimentos,
• como solvente
• utilizado para sintetizar anfetamina

Seguridad

Temperatura de autoignición 205 °C; CPV 1-3%; Límites de temperatura de explosividad 58-80°С. El benzaldehído irrita los ojos y las vías respiratorias superiores. MPC 5 mg/m3; DL50 1,3 g/kg (ratas, oral); La dosis letal para humanos es de 50-60 gramos.

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Literatura

• // Diccionario Enciclopédico de Brockhaus y Efron: en 86 tomos (82 tomos y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.

Límite Ilimitado aromático heterocíclico

Un extracto que caracteriza el benzoaldehído

Sin responder a la pregunta y sin volver a mirar al dueño, revisando sus compras, Alpatych preguntó cuánto tiempo siguió la espera el dueño.
- ¡Contemos! Bueno, ¿el gobernador tenía uno? preguntó Ferapóntov. - ¿Cuál fue la decisión?
Alpatych respondió que el gobernador no le dijo nada contundente.
- ¿Nos vamos a nuestro negocio? dijo Ferapontov. - Dame siete rublos para un carro a Dorogobuzh. Y yo digo: ¡no hay cruz en ellos! - él dijo.
- Selivanov, complacido el jueves, vendió harina al ejército a nueve rublos por bolsa. Entonces, ¿vas a tomar té? añadió. Mientras se ponían los caballos, Alpatych y Ferapontov bebieron té y hablaron sobre el precio del pan, sobre la cosecha y el clima favorable para la cosecha.
"Sin embargo, comenzó a calmarse", dijo Ferapontov, después de haber bebido tres tazas de té y levantarse, "el nuestro debe haberlo tomado". Dijeron que no me dejan. Entonces, fuerza ... Y una mezcla, dijeron, Matvey Ivanovich Platov los arrojó al río Marina, ahogó a dieciocho mil, o algo así, en un día.
Alpatych recogió sus compras, se las entregó al cochero que entró y pagó con el dueño. En la puerta sonó el sonido de ruedas, cascos y campanillas de un carro que partía.
Ya era bien pasado el mediodía; la mitad de la calle estaba a la sombra, la otra estaba brillantemente iluminada por el sol. Alpatych miró por la ventana y se dirigió a la puerta. De repente, se escuchó un extraño sonido de silbidos e impactos distantes, y después de eso hubo un retumbar de fuego de cañón, del cual temblaron las ventanas.
Alpatych salió a la calle; dos personas corrieron por la calle hasta el puente. Silbidos, balas de cañón y el estallido de granadas que caían sobre la ciudad se escuchaban desde diferentes direcciones. Pero estos sonidos eran casi inaudibles y no llamaron la atención de los habitantes en comparación con los sonidos de disparos que se escuchaban fuera de la ciudad. Fue un bombardeo, que a la hora quinta ordenó Napoleón abrir la ciudad, con ciento treinta cañones. Al principio, la gente no entendió el significado de este bombardeo.
Los sonidos de granadas y balas de cañón que caían despertaron al principio solo curiosidad. La esposa de Ferapontov, que antes no había dejado de aullar debajo del granero, guardó silencio y, con el niño en brazos, salió a la puerta, mirando en silencio a la gente y escuchando los sonidos.
El cocinero y el tendero salieron a la puerta. Todos con alegre curiosidad trataban de ver los proyectiles que volaban sobre sus cabezas. Varias personas salieron de la esquina, hablando animadamente.
- ¡Eso es poder! uno dijo. - Y el techo y el techo estaban tan destrozados.
“Hizo volar la tierra como un cerdo”, dijo otro. - ¡Eso es tan importante, eso es tan animado! dijo riendo. - Gracias, saltó hacia atrás, de lo contrario te habría manchado.
La gente se volvió hacia esta gente. Hicieron una pausa y contaron cómo, cerca, sus núcleos habían entrado en la casa. Mientras tanto, otros proyectiles, a veces con un silbido rápido y lúgubre - balas de cañón, luego con un silbido agradable - granadas, no dejaban de volar sobre las cabezas de la gente; pero ni un solo proyectil cayó cerca, todo perduró. Alpatych subió al vagón. El dueño estaba en la puerta.
- ¡Qué no vio! le gritó a la cocinera, que con las mangas arremangadas, con una falda roja, balanceándose con los codos desnudos, se fue al rincón a escuchar lo que se decía.
“Qué milagro”, dijo, pero al escuchar la voz del dueño, regresó, tirando de su falda remangada.
De nuevo, pero esta vez muy cerca, algo silbó como un pájaro volando de arriba abajo, un fuego brilló en medio de la calle, algo disparó y cubrió la calle de humo.
"Villano, ¿por qué haces esto?" gritó el anfitrión, corriendo hacia el cocinero.
En el mismo instante, las mujeres gemían quejumbrosamente desde diferentes direcciones, un niño comenzó a llorar asustado y la gente se arremolinaba en silencio alrededor del cocinero con rostros pálidos. De esta multitud, los gemidos y frases del cocinero se escucharon más audiblemente:
- ¡Ay, ay, mis amores! ¡Mis palomas son blancas! ¡No dejes morir! ¡Mis palomas son blancas! ..
Cinco minutos después no quedaba nadie en la calle. La cocinera, con el muslo destrozado por el fragmento de una granada, fue llevada a la cocina. Alpatych, su cochero, la esposa de Ferapontov con hijos, el conserje estaban sentados en el sótano, escuchando. El estruendo de los cañones, el silbido de los obuses y el gemido lastimero del cocinero, que prevalecía sobre todos los sonidos, no cesaron un momento. La anfitriona ahora meció y persuadió a la niña, luego, en un susurro lastimero, preguntó a todos los que entraron al sótano dónde estaba su maestro, que permaneció en la calle. El comerciante, que entró en el sótano, le dijo que el dueño había ido con la gente a la catedral, donde estaban levantando el ícono milagroso de Smolensk.
Al anochecer, el cañoneo comenzó a disminuir. Alpatych salió del sótano y se detuvo en la puerta. Antes de una noche clara, el cielo estaba todo cubierto de humo. Y a través de este humo brillaba extrañamente una joven y alta hoz de la luna. Después de que el anterior estruendo terrible de las armas se silenciara sobre la ciudad, el silencio pareció ser interrumpido solo por el susurro de pasos, gemidos, gritos distantes y el crepitar de los incendios, como si se extendiera por toda la ciudad. Los gemidos de la cocinera ahora son silenciosos. De ambos lados, las nubes negras de humo de los incendios se elevaron y se dispersaron. En la calle, no en filas, sino como hormigas de una mata arruinada, con diferentes uniformes y en diferentes direcciones, los soldados pasaban y corrían. A los ojos de Alpatych, varios de ellos corrieron hacia el patio de Ferapontov. Alpatych se dirigió a la puerta. Algún regimiento, apiñado y apresurado, bloqueó la calle, retrocediendo.
“La ciudad se está rindiendo, váyanse, váyanse”, le dijo el oficial que notó su figura y de inmediato se volvió hacia los soldados con un grito:
- ¡Te dejaré correr por los patios! él gritó.
Alpatych volvió a la choza y, llamando al cochero, le ordenó que se fuera. Siguiendo a Alpatych y al cochero, salió toda la casa de Ferapontov. Al ver el humo e incluso las luces de los fuegos, que ahora eran visibles en el crepúsculo del comienzo, las mujeres, que habían estado en silencio hasta ese momento, de repente comenzaron a gemir, mirando los fuegos. Como si les hicieran eco, se escucharon gritos similares en los otros extremos de la calle. Alpatych con un cochero, con manos temblorosas, enderezó las riendas enredadas y las cuerdas de los caballos bajo un dosel.
Cuando Alpatych estaba saliendo por la puerta, vio a diez soldados en la tienda abierta de Ferapontov vertiendo sacos y mochilas con harina de trigo y girasoles en voz alta. Al mismo tiempo, volviendo de la calle a la tienda, entró Ferapontov. Al ver a los soldados, quiso gritar algo, pero de repente se detuvo y, agarrándose el cabello, se echó a reír con una risa sollozante.
- ¡Consíganlo todo, muchachos! ¡No te metas con los demonios! gritó, agarrando los costales él mismo y tirándolos a la calle. Algunos soldados, asustados, salieron corriendo, algunos continuaron llegando. Al ver a Alpatych, Ferapontov se volvió hacia él.
- ¡Decidido! ¡Rusia! él gritó. - ¡Alpatético! ¡decidido! Lo quemaré yo mismo. Me decidí ... - Ferapontov corrió hacia el patio.
Los soldados caminaban constantemente por la calle, llenándola toda, por lo que Alpatych no podía pasar y tenía que esperar. La anfitriona Ferapontova también estaba sentada en el carrito con los niños, esperando poder irse.
Ya era bastante de noche. Había estrellas en el cielo y una luna joven brillaba de vez en cuando, envuelta en humo. En el descenso al Dnieper, los carros de Alpatych y la anfitriona, que se movían lentamente en las filas de soldados y otras tripulaciones, tuvieron que detenerse. No lejos del cruce donde se detuvieron los carros, en un callejón, una casa y tiendas estaban en llamas. El fuego ya se ha apagado. La llama se extinguió y se perdió en el humo negro, luego de repente brilló intensamente, iluminando de manera extrañamente clara los rostros de las personas abarrotadas en el cruce de caminos. Frente al fuego, figuras negras de personas pasaban como un relámpago, y detrás del incesante crepitar del fuego, se escuchaban voces y gritos. Alpatych, que se bajó del carro, al ver que no dejarían pasar su carro pronto, se volvió hacia el callejón para mirar el fuego. Los soldados corrían incesantemente de un lado a otro más allá del fuego, y Alpatych vio cómo dos soldados y con ellos un hombre con un abrigo de friso arrastraban leños encendidos del fuego al otro lado de la calle hasta el patio vecino; otros llevaban brazadas de heno.

Benzaldehído, aldehído benzoico el aldehído aromático más simple; que se encuentra en la resina de benjuí y una serie de aceites esenciales(Ceilán, canela, neroli, pachulí, etc.). Mucho más a menudo se encuentra en forma de glucósidos que contienen un grupo cian, de los cuales los más importantes son: amigdalina, sambunigrin, plururarazina. En tecnología, además de obtenerse a partir de amigdalina, el benzaldehído se prepara a partir de tolueno de varias formas: 1) obteniendo cloruro de bencilo (ver. Cloruro de bencilo) y tratando este último con ácido nítrico diluido o nitrato de plomo y 2) obteniendo cloruro de bencilo C 6 H 5 ∙CHCl 2 y procesarlo en álcalis o agua en presencia de catalizadores. De esta forma, en la mayoría de los casos, el benzaldehído se obtiene con una mezcla de productos de cloración en el núcleo, lo que hace que su calidad disminuya.

Otros métodos se basan en la oxidación directa del tolueno, por ejemplo, con peróxido de manganeso en presencia de ácido sulfúrico o con aire haciendo pasar vapor de tolueno mezclado con aire a través de catalizadores (ácido vanádico, carbón activo, etc.). Estos métodos dan benzaldehído de la más alta pureza. En tecnología, recientemente se ha comenzado a utilizar un método basado en la acción de una mezcla compuesta por monóxido de carbono y cloruro de hidrógeno sobre benceno en presencia de cloruro de aluminio; sólo una cierta complejidad del aparato impide la amplia aplicación de este método, que da hasta el 90% del rendimiento teórico. Los numerosos métodos restantes (reducción de ácido benzoico, sustitución de cloro en cloruro de benzoílo, oxidación de tolueno con cloruro de cromilo) no han encontrado aplicación industrial.

La purificación del benzaldehído se produce mediante la adición de productos de sulfito de sodio ácido, del que se libera por medio de álcali o ácido o por disolución en ácido sulfuroso acuoso. El benzaldehído es un líquido incoloro con olor a almendras amargas, punto de ebullición 180°, punto de fusión 26°, gravedad específica 1,05, se disuelve en 300 partes de agua, se oxida muy fácilmente en el aire a ácido benzoico, y una adición de alcohol al 10% evita , y menos cantidad acelera la oxidación. Por reducción se obtiene alcohol bencílico, que también se obtiene como resultado de un proceso redox cuando los álcalis actúan sobre el benzaldehído, con la formación simultánea de ácido benzoico (reacción de Canizzaro).

El proceso procede de acuerdo con la ecuación:

El benzaldehído da todas las reacciones del aldehído, se condensa fácilmente con aminas, cetonas, aldehídos. El benzaldehído tiene una gran importancia técnica como intermediario para la síntesis de colorantes y fragancias farmacéuticas. El benzaldehído encuentra un uso independiente en la industria de perfumes y jabones y en la producción de productos de sabor. De los clorobenzaldehídos, es de importancia técnica O-clorobenzaldehído Cl∙C 6 H 4 ∙CHO, obtenido a partir de O-clorotolueno por los métodos anteriores. De los demás derivados del benzaldehído en tecnología, han encontrado aplicación: O-nitrobenzaldehído - NO 2 ∙C 6 H 4 ∙CHO, obtenido a partir de O-nitrotolueno por oxidación directa o mediante productos clorados, y norte-aminobenzaldehído NH 2 ∙C 6 H 4 ∙CHO, obtenido a partir de norte-nitrotolueno por calentamiento con azufre y sosa cáustica.

Estos productos se utilizan en la producción de tintes de trifenilmetano. Para obtener los hidroxibenzaldehídos, HO ∙ C 6 H 4 ∙ CHO, se actúa con cloroformo sobre los fenoles en medio alcalino, o con ácido cianhídrico sobre los fenoles o sus ésteres en presencia de cloruro de aluminio, seguido de la descomposición de los productos intermedios con ácido clorhídrico, o por oxidación de ésteres de cresoles y ácidos sulfónicos aromáticos, o, finalmente, cloración de ésteres de cresoles (ácidos carbónico, fosfórico y otros) y su posterior saponificación.

El benzaldehído (C 7 H 6 O) es un aldehído aromático común que se encuentra en el aceite de almendras amargas.

Por primera vez, se descubrió como resultado del aislamiento de aceites esenciales amargos: en 1803 fue descubierto por el farmacéutico francés Metre, y Wöhler y Liebig llevaron a cabo la primera síntesis de benzaldehído en 1832. El benzaldehído es un líquido incoloro (o ligeramente amarillo) que no es miscible con agua. Por el aroma y sabor de las almendras, se utiliza, entre otras cosas, en composiciones de perfumería y cosmética, y como aromatizante alimentario donde es necesario imitar a las almendras.

El principal método de producción industrial es la cloración del tolueno a cloruro de bencilo, seguida de oxidación en un medio acuoso (la reacción se muestra en la imagen a continuación), o la cloración del mismo tolueno a cloruro de bencilo (diclorometilbenceno) y su hidrólisis.

En el laboratorio, el benzaldehído se puede obtener mediante la oxidación del alcohol bencílico o mediante la condensación retroaldólica del aldehído cinámico (es más probable que este último proceso forme benzaldehído como subproducto). El material de partida para la biosíntesis de benzaldehído es el aminoácido fenilalanina.

En almendras, huesos de albaricoque y melocotón, y semillas de manzana, el benzaldehído forma un glucósido conocido como amidgalina.

La escisión enzimática de la amidgalina en el intestino conduce a su destrucción con la formación de benzaldehído, glucosa y cianuro de hidrógeno (ácido cianhídrico en solución acuosa). , en principio, bajo ciertas condiciones, los productos de descomposición de la amidgalina pueden envenenarse (incluso fatalmente - en la década de 1980-90, a nivel de rumores o incluso en periódicos, se describían casos de intoxicación por cianuro con tinturas de alcohol en frutas de hueso, de las cuales, al preparar la tintura, a alguien le dio pereza quitar estos huesos). La pulpa de melocotones, ciruelas, albaricoques y manzanas no contiene amidgalina, por lo que la pulpa de estas frutas no puede ser fuente de cianuro. Tenga en cuenta que las plantas mismas acumulan amidgalin en las semillas precisamente como un medio para envenenar a quien las come, pero no a una persona, sino a varios tipos de insectos de la manzana, que necesitan mucho menos cianuro antes de morir (bueno, puede comparar la masa de una persona y la masa de una polilla de la manzana y evalúe cuántas veces menos cianuro se requerirá para la polilla de la manzana. La estimación aún será aproximada, ya que el metabolismo de un insecto y una persona difieren). Aumentar el contenido de azúcar en una tintura o, por ejemplo, en diferentes variedades de almendras reduce el riesgo de intoxicación por cianuro de hidrógeno, que interactúa con los carbohidratos y reduce su concentración. El benzaldehído, que se usa con mucha más frecuencia que el ácido cianhídrico en la cocina (se pueden encontrar casos raros del uso de HCN y sus sales como aditivos para el té y el café, por ejemplo, en las novelas de A. Christie), es menos peligroso: letal para el promedio (80 kg ) una dosis de consumo único se considera de 50 gramos, a pesar de que para la sal de mesa el mismo valor es menor, alrededor de 40 gramos.

El benzaldehído es un compuesto orgánico rico en propiedades químicas combinando las propiedades de los compuestos carbonílicos y los derivados del benceno. Puede oxidarse a ácido benzoico, reducirse a alcohol bencílico. El benzaldehído reacciona con condensación aldólica con acetaldehído para formar aldehído cinámico.

El benzaldehído también se caracteriza por una reacción de desproporción redox que se produce en condiciones de catálisis básica (reacción de Canizzaro). Los productos de esta reacción son alcohol bencílico y ácido benzoico:

Nomenclatura. Los aldehídos aromáticos generalmente se nombran de acuerdo con la nomenclatura racional:

Propiedades. La mayoría de los aldehídos aromáticos son líquidos poco solubles en agua. Si el grupo aldehído está unido directamente al anillo aromático, los aldehídos tienen un olor agradable; los aldehídos en los que el grupo aldehído está en la cadena lateral (por ejemplo, el aldehído fenilacético) tienen un olor acre.

Entran aldehídos aromáticos, en los que el grupo aldehído está unido al anillo aromático. fila reacciones químicas, característica de los aldehídos grasos: la formación de un espejo de plata, oxidación con oxígeno atmosférico, en? un compuesto de ácido cianhídrico, bisulfito de sodio, etc. Además, también exhiben algunas reacciones específicas. Estas reacciones pueden incluir:

Reacción de Cannizzaro. Esta reacción, descubierta por el científico italiano Cannizzaro, consiste en que, en presencia de una solución alcalina concentrada de dos moléculas de benzaldehído, una se reduce a alcohol bencílico, mientras que la otra se oxida a ácido benzoico. La reacción procede de la siguiente manera:

condensación de benjuí. Dos moléculas de benzaldehído bajo la acción catalítica del cianuro de potasio

entrar en una reacción de condensación con la formación de la llamada benzoína

La acción del cloro. Bajo la acción del cloro sobre los aldehídos aromáticos (por ejemplo, sobre el benzaldehído), el átomo de hidrógeno del grupo aldehído se reemplaza por cloro con la formación de anhídrido de cloro ácido:

Formas de recibir. Los aldehídos aromáticos se pueden obtener por todos los métodos de obtención de aldehídos grasos (oxidación de los alcoholes correspondientes, reducción de ácidos, cloruros de anhídrido, etc.).

Para la obtención de aldehídos aromáticos como el benzaldehído se utilizan métodos específicos, por ejemplo, la oxidación de homólogos de benceno:

Aldehído benzoico (benzaldehído):

En condiciones normales, es un líquido incoloro con una temp. bala 179°C, que tiene olor fuerte almendra amarga.

El benzaldehído en forma de cianohidrina forma parte del glucósido de amigdalina, que se encuentra en las almendras amargas, las hojas de cerezo, el laurel, etc. Durante la hidrólisis de la amigdalina, se liberan benzaldehído y ácido cianhídrico.

El benzaldehído se utiliza como sustancia de partida o intermedia para la síntesis de colorantes y diversos compuestos orgánicos. El benzaldehído y sus derivados se utilizan para la síntesis de sustancias aromáticas.

(aldehído benzoico, fenilmetanal) es el aromaaldehído más simple en forma de líquido incoloro. La sustancia tiene un olor específico amargo, pero sabroso, a almendras, también similar al aroma de las semillas de manzana. Se vuelve amarillo durante el almacenamiento. Bajo la influencia del oxígeno atmosférico, puede oxidarse a peróxido de benzoilo explosivo, seguido de transformación en C 7 H 6 O 2 ( ácido benzoico).

La disolución se produce en el órgano. disolventes, especialmente alcohol etílico, aire, etc Se disuelve en medio acuoso en una proporción de 0,3 g por 100 ml. Al combinarse con orto-cresol, cloruro de bencilo, hidroxibenceno y otros compuestos orgánicos, forma mezclas azeotrópicas.

El benzaldehído se caracteriza por una reacción con la participación de un grupo carbonilo. Así, el contacto con hidrosulfito de sodio y ácido cianhídrico da los productos correspondientes.

De acuerdo con la reacción de condensación, se produce la interacción con otros nucleófilos. Aldehído benzoico + reactivos de Grignard = alcoholes secundarios correspondientes.

Principales áreas de aplicación:

- industria alimentaria (actúa como agente aromatizante);

- perfumería (incluida en la esencia fragante con aroma de amargura de almendras);

– producción de cosméticos, principalmente jabones y lociones. Aporta a los cosméticos un agradable aroma a almendras. Se muestra bien en combinación con piperonal, vainillina y cumarina;

– síntesis de otras sustancias aromáticas, en particular cinamal, ácido cinámico, benzoato de bencilo, jasmonal, etc.;

– síntesis tintes, principalmente trifenilmetano.

Además, el aldehído benzoico puede servir como solvente, participar en la síntesis de ciertos medicamentos y ser una fuente de productos farmacéuticos.

Cuando trate con esta sustancia, recuerde que puede encenderse y explotar espontáneamente. Tampoco se excluye la irritación por contacto con los ojos y los órganos respiratorios.