Descargar el libro "Técnica de laboratorio de química orgánica" (8Mb). Método para producir alcohol etílico absoluto Deshidratación de etanol con carburo de calcio

En una taza de química, con un pequeño horno de arco eléctrico, además de la fuente de corriente requerida, puede obtener un poco de carburo de calcio. En un pequeño crisol de grafito o en un hueco excavado en un electrodo de carbón grueso, coloque una mezcla de cantidades iguales (en peso) de óxido de calcio (cal viva) y trozos de coque del tamaño de una cabeza de alfiler. El exceso de carbón se quemará cuando se exponga al oxígeno atmosférico. El esquema del experimento se muestra en la figura.

Ponemos el electrodo superior en contacto con la mezcla, creando un arco eléctrico. La mezcla conduce corriente gracias a trozos de carbón. Deje que el arco arda durante 20-30 minutos a la corriente más alta posible. Proteja sus ojos de la luz brillante con anteojos muy oscuros (gafas para soldar).

Después del enfriamiento, la mezcla se convierte en una masa fundida que, si el experimento tuvo éxito, contiene pequeños trozos de carburo. Para verificar esto, colocamos la masa resultante en agua y recolectamos las burbujas de gas resultantes en un tubo de ensayo invertido y lleno de agua.

Si no hay un horno de arco eléctrico en el laboratorio, el gas se puede obtener fácilmente a partir del carburo de calcio disponible comercialmente. Llenamos varios tubos de ensayo con gas: completamente, la mitad, un tercio, etc. Es imposible llenar recipientes más anchos, por ejemplo, vasos, con gas, porque saldrá agua de ellos y se obtendrán mezclas de gas con aire en los lentes. Cuando se encienden, por regla general, se produce una fuerte explosión.

El carburo de calcio interactúa con el agua según la ecuación:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Junto con el hidróxido de calcio (cal hidratada), esta reacción conduce a la formación de etino, un hidrocarburo insaturado con un triple enlace. Debido a este enlace, el etino exhibe una alta reactividad.
investigación etina

Probemos la presencia de un enlace insaturado en etino (acetileno) utilizando el reactivo de Bayer o agua de bromo. Para ello, coloque el reactivo en un tubo de ensayo y pase etino a través de él. Lo recibiremos en otro tubo de ensayo de varias piezas de carburo de calcio. Cerramos este tubo con un tapón de goma con dos agujeros. Insertaremos un tubo de vidrio con un extremo curvo en uno de ellos por adelantado; debe sumergirse en un tubo de ensayo con un reactivo. Introducimos un embudo de goteo en otro agujero y primero cerramos el grifo. METRO
En su lugar, puede tomar un embudo de vidrio simple, reemplazando el grifo con una abrazadera, como en la producción de metano. Vertemos agua en el embudo y, abriendo con cuidado el grifo, la iremos añadiendo poco a poco, gota a gota, al carburo. Dada la naturaleza explosiva del etino, realizaremos el experimento cerca de una ventana abierta o en una campana de humos. En ningún caso debe haber una llama abierta o dispositivos de calefacción encendidos.

El etino en estado puro es un gas con un olor ligeramente embriagador. El etín, obtenido del carburo técnico, siempre está contaminado con impurezas venenosas de olor desagradable de fosfuro de hidrógeno (fosfina) e hidrógeno de arsénico (arsina). Las mezclas de etino con aire, que contienen de 3 a 70% de etino, son explosivas. La etina se disuelve muy fácilmente en acetona. En forma de una solución de este tipo, se puede almacenar y transportar en cilindros de acero. Nota. traducir).

La etina se puede convertir en una amplia variedad de compuestos, que se han vuelto importantes en la producción de plásticos, caucho sintético, medicamentos y solventes, entre otros. Por ejemplo, cuando se agrega cloruro de hidrógeno a la etina, se forma cloruro de vinilo (cloruro de vinilo), el material de partida para la producción de cloruro de polivinilo (PVC) y plásticos a base de él. El etanal, que conoceremos más adelante, se obtiene del etino, y de él se elaboran muchos otros productos.

En la RDA, el mayor productor y al mismo tiempo consumidor de etino es la planta de caucho sintético de butadieno en Schkopau. Mail El 90% de los 400 productos de esta gigantesca empresa se obtienen total o parcialmente de etina. Además, la planta de nitrógeno de Pisteritz y la planta electroquímica de Hirschfeld producen grandes cantidades de carburo de calcio. En 1936, en el territorio donde ahora se encuentra la RDA, se produjeron 206.000 toneladas de carburo. En 1946 la producción descendió a 30.000 toneladas, pero ya en 1951 aumentó a 678.000 toneladas, y en 1955 superó las 800.000 toneladas.

Estas cifras dan testimonio de la gran importancia del carburo de calcio y los procesos relacionados.

En el futuro, la tecnología basada en el uso de carburo será reemplazada cada vez más por la industria petroquímica más rentable establecida en la RDA en Schwedt y Leuine-2. La principal desventaja del método de carburo para la obtención de etino es exclusivamente Alto flujo electricidad. De hecho, en la planta de Schkopau, solo un horno de carburo moderno "come" de 35 a 50 megavatios. ¡Pero hay baterías enteras de tales hornos! Más del 10% de toda la electricidad producida se gasta en la producción de carburo de calcio en la RDA.
ALGUNAS DE LAS 800.000 CONEXIONES

Un joven químico alemán, el profesor Friedrich Wöhler en 1828 obtuvo por primera vez un compuesto orgánico, la urea, por síntesis a partir de materiales de partida inorgánicos. A mediados del siglo pasado, el químico sueco Jacob Berzelius sintetizó más de 100 compuestos orgánicos diferentes. (Es imposible no mencionar aquí a otros fundadores de la síntesis orgánica. En 1842, el químico ruso N. N. Zinin sintetizó por primera vez la anilina, que anteriormente se obtenía solo de materiales vegetales. En 1845, el químico alemán Kolbe sintetizó ácido acético, en 1854 el francés Bertlozhirs, A. M. Butlerov - una sustancia azucarada en 1861. La información interesante sobre la vida y el trabajo de estos científicos se encuentra, en particular, en el libro de K. Manolov "Grandes químicos", volúmenes 1 y 2. Traducido de Búlgaro (M., ed. "Mir", 1976), - Nota. traducir)

Desde entonces, miles de químicos en todos los países, como resultado de un trabajo persistente y duro, han creado o aislado de fuentes naturales muchos nuevos compuestos orgánicos. Investigaron sus propiedades y publicaron los resultados de su trabajo en revistas científicas.

A principios del siglo XX. Ya se han estudiado unos 50.000 compuestos orgánicos diferentes, la mayoría obtenidos por síntesis. En 1930 su número había aumentado a 300 000, y en la actualidad el número de compuestos orgánicos obtenidos en forma pura y no rastreados parece estar muy por encima de los 800 000. Sin embargo, las posibilidades aún están lejos de agotarse. Todos los días, en todo el mundo, encuentre y explore más y más sustancias nuevas.

No se encontraron la mayoría de los compuestos orgánicos. aplicación práctica. Muchos de ellos son familiares experiencia personal sólo a un círculo muy estrecho de químicos. A pesar de esto, el trabajo invertido no fue en vano, ya que algunas sustancias resultaron ser valiosos tintes, drogas o nuevos tipos de materiales. A menudo sucede que una sustancia que se conoce desde hace varias décadas y se ha descrito durante mucho tiempo en la literatura científica, de repente adquiere una gran importancia práctica. Por ejemplo, recientemente se ha descubierto la actividad de algunos compuestos complejos contra plagas de insectos. Es probable que otros compuestos, hasta ahora solo mencionados en revistas científicas viejas y polvorientas, pronto encontrarán uso como tintes, drogas o en algún otro campo. Incluso es posible que adquieran una importancia excepcional en la economía nacional.

Ahora obtendremos y estudiaremos de forma independiente varias sustancias que son especialmente importantes en la industria.

EL ALCOHOL DEL VINO Y SUS PARIENTES

¡El sistema primero! Al ingresar al mundo de la química orgánica, puede perderse de inmediato si no se familiariza primero con las clases de compuestos orgánicos y los conceptos básicos del lenguaje de la química orgánica. De hecho, la mayoría de las sustancias orgánicas se pueden dividir en grupos con una estructura similar y propiedades similares. Los químicos, utilizando raíces latinas y griegas y, además, inventaron en gran medida el abracadabra, crearon un sistema de nombres tan bien pensado que le dice inmediatamente al especialista a qué clase se deben asignar ciertas sustancias. Un problema: junto a los nombres según las reglas uniformes de nomenclatura internacional para muchos compuestos, todavía se utilizan sus propios nombres, relacionados con el origen de estos compuestos, sus propiedades más destacadas u otros factores. Por lo tanto, será necesario dar varios nombres a muchos de los compuestos de este libro.

Ya estamos familiarizados con los hidrocarburos saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados se denominan alcanos, los hidrocarburos insaturados con un doble enlace se denominan alquenos y los que tienen un triple enlace se denominan alquinos. Sabemos que estos hidrocarburos, cuando están dispuestos en orden creciente de átomos de carbono, forman series homólogas.

Junto con los hidrocarburos, los compuestos orgánicos que también contienen oxígeno son de gran importancia. Considere las primeras tres series de compuestos orgánicos que contienen oxígeno:

alcanoles(alcoholes)

álcali(aldehídos)

ácidos alcanoicos(nombre anterior - ácidos carboxílicos)

Los derivados del metano son los siguientes compuestos:

CH 3 -OH H-CHO H-COOH

metanol metanal ácido metanoico

(alcohol metílico) (formaldehído, (ácido fórmico)

aldehído fórmico)

Los derivados del etano son los siguientes representantes de estas tres clases de compuestos:

CH 3 -CH 2 -OH CH 3 - CHO CH 3 - COOH

etanol etanal ácido etanoico

(alcohol etílico) (acetaldehído, (ácido acético)

acetaldehído)

De manera similar, se conocen compuestos relacionados u oxigenados para todos los hidrocarburos posteriores. EN vista general derivados de cualquier hidrocarburo corresponden a las fórmulas:

R-OHR-CHO R-COOH

alcanol alkanal ácido alcanoico

(alcohol) (aldehído) (ácido carboxílico)

El número de posibles compuestos de estas tres clases aumentará drásticamente si tenemos en cuenta que en los hidrocarburos superiores cada isómero forma diferentes compuestos de oxígeno, por lo que diferentes alcoholes corresponden a butano e isobutano - butilo e isobutilo:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

butano butanol-1

(alcohol butílico)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -OH

2-metilpropano 2-metilpropanol-1

(isobutano) (alcohol isobutílico)

Además, aparecen isómeros adicionales debido al hecho de que los grupos que contienen oxígeno característicos, por ejemplo, el grupo alcohólico OH, pueden estar asociados con las cadenas extremas o con uno de los átomos de carbono intermedios. Algunos ejemplos son los alcoholes propílico e isopropílico:

CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH (OH) -CH 3,

propano propanol-1 propanol-2

(alcohol propílico) (alcohol isopropílico)

Los grupos característicos de las clases de compuestos se denominan grupos funcionales. Dichos grupos incluyen, por ejemplo, el grupo hidroxilo OH de los alcanoles y el grupo carboxilo COOH de los ácidos carboxílicos. Más adelante nos familiarizaremos con algunos ejemplos de grupos funcionales que contienen elementos distintos al oxígeno. Cambiar los grupos funcionales e introducirlos en moléculas de sustancias orgánicas, por regla general, es la tarea principal de la síntesis orgánica.

Por supuesto, en una molécula y al mismo tiempo puede haber varios grupos iguales o diferentes. Aprenderemos sobre varios representantes de esta serie de sustancias: compuestos con varias funciones.

Sin embargo, ¡basta de teoría! Finalmente, procedamos a los experimentos: obtendremos los derivados de metano y etano que contienen oxígeno anteriores, realizaremos sus transformaciones y estudiaremos sus propiedades. Estos compuestos, cuyos nombres conocemos desde hace mucho tiempo, son de gran importancia para la tecnología química. Que nos ayuden a familiarizarnos con los conceptos básicos de la síntesis orgánica industrial, aunque no podremos reproducir directamente el método industrial de su producción. Además, nos darán una idea de las propiedades más importantes de las clases de compuestos.
Investigación de metanol

En la destilación en seco de la madera ya hemos obtenido unas gotas de metanol bruto (alcohol metílico). Actualmente, la gran mayoría del metanol se obtiene por síntesis a partir de gas de agua:

CO + 2H 2 = CH 3 OH

Los constituyentes del gas de agua se combinan para formar metanol. Además, también se forman alcoholes superiores en pequeñas cantidades. Este proceso requiere una temperatura de 400°C, una presión de 200 atm y se acelera en presencia de catalizadores de óxido.

El metanol sirve como solvente e intermediario en la producción de tintes. Pero su principal consumidor es la industria del plástico, que requiere grandes cantidades de metanal (formaldehído). El metanal se obtiene por oxidación de metanol con oxígeno atmosférico. En la industria, una mezcla de vapor de metanol y aire a 400 °C se pasa sobre un catalizador de cobre o plata.

Para simular este proceso, doblemos un trozo de alambre de cobre con un diámetro de 0,5-1 mm en espiral y usemos pinzas para llevarlo a la zona no luminosa de la llama del mechero Bunsen. El alambre se calienta y se cubre con una capa de óxido de cobre (II). Pongamos el metanol que obtuvimos antes (10 gotas) en un tubo de ensayo bastante ancho y pongámosle una espiral de cobre al rojo vivo. Como resultado del calentamiento, el metanol se evapora y, bajo la influencia de un catalizador, el cobre, se combina con el oxígeno para formar metanal (lo reconocemos por su olor acre característico). En este caso, se restaura la superficie del alambre de cobre. La reacción tiene lugar con liberación de calor. Con grandes cantidades de vapor de metanol y aire, el cobre permanece calentado hasta que se completa la reacción. ¡Tenga en cuenta que el metanol es muy tóxico! Por lo tanto, no realizaremos un experimento con grandes cantidades.

Incluso un pequeño sorbo de metanol puede causar la pérdida total de la visión y, en ocasiones, la muerte. Por lo tanto, el metanol siempre debe almacenarse de tal manera que en ningún caso alguien pueda beberlo por error. Sin embargo, el metanol, junto con otros compuestos, se agrega deliberadamente en pequeñas cantidades al alcohol, que se usa para la combustión, con el fin de desnaturalizarlo. ¡Por lo tanto, el alcohol desnaturalizado también es venenoso!
Experimentos con metanal

Realizaremos los siguientes experimentos con formalina comercial. La formalina es una solución al 35-40% de metanal (formaldehído) en agua. Por lo general, todavía contiene una pequeña cantidad de metanol tóxico sin reaccionar. El propio metanal provoca la coagulación de las proteínas y, por lo tanto, también es un veneno.

Hagamos algunos experimentos simples. Evaporemos unos pocos mililitros de formalina en un tubo de ensayo o en un matraz pequeño. Se obtendrá una masa blanca, difícilmente soluble, cuya muestra luego calentaremos en otra probeta. Al mismo tiempo, se evaporará, y por el olor se sentirá que se ha vuelto a formar metanal. En estado puro, el metanal es un gas que, a presión normal y -19 °C, se convierte en líquido. Ya en frío, y en mayor medida aún con un ligero calentamiento o en presencia de ácidos, el metanal comienza a polimerizar. Al mismo tiempo, muchas de sus moléculas se combinan entre sí y forman largas cadenas de paraformas:

CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O ...

Un fuerte calentamiento conduce a la transformación inversa de la paraforma en metanal.

Polimerización característico de muchos alcanales e indica la presencia de un enlace insaturado en ellos. Las reacciones de polimerización son la base de la producción de muchos plásticos. El metanal polimeriza gradualmente también en solución con la formación de moléculas de cadena cada vez más largas. Tal formalina polimerizada se puede regenerar calentando la paraforma y absorbiendo el vapor de metanal resultante con agua.

El metanal y otros alcanales (aldehídos) dan una reacción de color característica con el llamado reactivo de Schiff, que puede servir para su reconocimiento. Prepare un reactivo tomando un poco de colorante de fucsina en la punta de un bisturí y disolviéndolo en unos pocos mililitros de agua destilada tibia. A esta solución en porciones, hasta la decoloración, le agregaremos una solución acuosa de ácido sulfuroso. Verter unos mililitros del reactivo así obtenido en un tubo de ensayo, añadir unas gotas de solución de metanal y mezclar. Pronto aparecerá un color púrpura. Habiendo llevado a cabo una serie de experimentos con soluciones cada vez más diluidas de metanal, podemos verificar la sensibilidad de esta reacción cualitativa.

Vierta unos pocos mililitros del reactivo de Fehling en un tubo de ensayo, que se puede preparar mezclando cantidades iguales de las siguientes soluciones madre:

Solución madre de Fehling #1: 7 g de sulfato de cobre (II) en 100 ml de agua destilada

Solución madre de Fehling nº 2: 37 g de sal de Rochelle y 10 g de hidróxido de sodio en 100 ml de agua destilada

El reactivo de Fehling en sí mismo es muy inestable y las soluciones madre se pueden almacenar. En forma terminada, estas soluciones a veces se pueden comprar en farmacias.

Ahora, agregue aproximadamente 1 ml de solución de metanal al reactivo de Fehling terminado y caliéntelo hasta que hierva. En este caso, se libera cobre elemental, que forma una hermosa capa de espejo (espejo de cobre) en las paredes del tubo de ensayo. Solo es necesario desengrasar previamente el tubo de ensayo con una mezcla de cromo. Otros alcanales forman un precipitado de óxido de cobre (I) de color rojo ladrillo.

En lugar del reactivo de Fehling, también se puede usar una solución de amoníaco de una sal de plata. A una solución diluida (aproximadamente al 2%) de nitrato de plata, agregaremos gradualmente una solución acuosa diluida de amoníaco, exactamente hasta que el precipitado que precipitó al principio se disuelva nuevamente. En un tubo de ensayo, lavado a fondo con una mezcla de cromo y enjuagado varias veces con agua destilada, vierta 2 ml de la solución de sal de plata preparada y 5-8 ml de solución de metanal y caliente cuidadosamente esta mezcla, preferiblemente en un baño de agua. Se forma un espejo distinto en las paredes del tubo de ensayo, y la solución adquiere un color negro intenso debido a las partículas de plata más pequeñas precipitadas.

Los alcanales (aldehídos) se oxidan muy fácilmente, como resultado de lo cual, por regla general, se forman ácidos alcanoicos (carboxílicos). Así, en relación a los agentes oxidantes, se comportan como agentes reductores. Por ejemplo, los alcanales reducen la sal de cobre divalente a óxido de cobre (I) o incluso a cobre elemental. Reducen la solución amoniacal de la sal de plata con la liberación de plata metálica. Estas reacciones son comunes a los alcanales y otros agentes reductores, como el azúcar de uva, que discutiremos más adelante.

Bajo la acción de otros agentes oxidantes, los alcanales también se oxidan para formar ácidos alcanoicos y, a veces, incluso en dióxido de carbono y agua. En un tubo de ensayo, agregue cuidadosamente una solución al 10 % de peróxido de hidrógeno (peróxido) a varios mililitros de solución de metanal. Luego calentamos la mezcla y sostenemos papel tornasol azul humedecido en pares sobre un tubo de ensayo. Su color rojo indica que se ha formado ácido metano (fórmico) en el tubo de ensayo.

Explorando el ácido metanico

El ácido metanoico (fórmico) es el ácido orgánico más simple. En tecnología, se obtiene añadiendo monóxido de carbono al hidróxido de sodio bajo presión. Según la ecuación

NaOH + CO = HCOONa

en este caso, se forma la sal de sodio del ácido fórmico: metanoato de sodio o formiato de sodio. Sirve como intermediario en la preparación de otros compuestos y se utiliza en la industria textil y del cuero. El ácido metanoico tiene un fuerte efecto desinfectante y conservante, por lo que se utiliza para proteger los alimentos y el ensilado del deterioro. Algunas preparaciones utilizadas en el ensilaje son principalmente soluciones de ácido metanoico.

Con ácido metanoico comprado en la tienda, realizaremos los siguientes experimentos. (¡Cuidado! El ácido metanoico concentrado es venenoso y corroerá la piel).

Vierta 5 ml de ácido sulfúrico diluido en un tubo de ensayo y agregue una solución de permanganato de potasio, tanto que el líquido tenga un color fuerte. Después de eso, agregue otros 5 ml de ácido metanoico aproximadamente al 80%. Cuando se calienta, la mezcla se vuelve incolora debido a la reducción del permanganato a sulfato de manganeso (II). En este caso, el ácido metano se oxida a dióxido de carbono y agua.

En posteriores experimentos de probeta, comprobaremos si el magnesio, el zinc, el hierro y el níquel se disuelven en ácido metano al 60%. Los metales activos reaccionan con el metano y otros ácidos orgánicos para formar sales y liberar hidrógeno. Así, los ácidos orgánicos se comportan exactamente como los ácidos inorgánicos, pero, por regla general, son más débiles.

El ácido sulfúrico concentrado y algunos catalizadores descomponen el ácido metano en monóxido de carbono CO y agua. Calentamos 1 ml de ácido metano anhidro con un exceso de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo cerrado con un tapón de goma en el que se inserta un tubo de vidrio. De este tubo se escapa un gas que, cuando se enciende, arde con una llama azul pálido. Este es el monóxido de carbono venenoso (monóxido de carbono) con el que ya estamos familiarizados. Debido al peligro que implica, el experimento debe llevarse a cabo en una campana de humos o al aire libre.

En conclusión, también se debe tener en cuenta que el ácido metanoico y sus sales se encuentran a menudo en la naturaleza. Como puede verse por su segundo nombre (fórmico), este ácido forma parte de las secreciones venenosas de las hormigas. Además, se encuentra en las secreciones de las abejas, en las ortigas, etc.
Experimentos con etanol

Entonces, nos familiarizamos con el metanol, el metanal y el ácido metanoico. Los compuestos similares a ellos, que contienen dos átomos de carbono, son de la mayor importancia en tecnología.

El etanol (alcohol etílico), que generalmente se denomina simplemente alcohol, se forma durante la llamada fermentación alcohólica. Muchos tipos de azúcares, así como el producto de la sacarificación del almidón en presencia de malta, son descompuestos por hongos de levadura microscópicamente pequeños en alcohol y dióxido de carbono. Cualquiera que haya visto fermentar jugo de frutas ha visto una liberación intensa de dióxido de carbono del tubo de salida. Y el hecho de que el vino resultante contenga alcohol es fácil de ver por el comportamiento de la persona que bebe este vino.

Dado que la fermentación alcohólica puede ocurrir espontáneamente, el alcohol diluido ha sido conocido por la gente desde la antigüedad como una bebida energizante. Apenas es necesario hablar de las desastrosas consecuencias de la embriaguez. En particular, los jóvenes deben abandonar por completo el uso de bebidas alcohólicas.

El contenido de alcohol durante la fermentación de soluciones de azúcar y jugos de frutas varía ampliamente. Sin embargo, dado que la levadura no puede sobrevivir a una alta concentración de alcohol, no se puede obtener más del 15% de alcohol por fermentación. El vodka y el alcohol más concentrado se obtienen a partir de soluciones diluidas por destilación. Tal destilación está legalmente permitida solo en las destilerías estatales. Obtener incluso la más mínima cantidad de alcohol por parte de particulares, incluso para experimentos químicos, está estrictamente prohibido por ley.

El alcohol alimentario y el alcohol con fines cosméticos se produce únicamente a partir de cereales (la fécula de patata también se utiliza para este fin). Nota. traducir). El almidón se convierte primero en azúcar, que luego se fermenta en alcohol. El alcohol industrial se obtiene en grandes cantidades como resultado de la fermentación del licor al sulfito, es decir, de los desechos de la producción de pulpa y papel. Una parte cada vez mayor del alcohol industrial -un solvente indispensable y material de partida en la síntesis orgánica- se produce actualmente sintéticamente a partir de carburo de calcio a través de etino y etanal (La forma más avanzada de obtener etanol es su síntesis a partir de eteno (etileno) añadiéndole agua en la presencia de un catalizador. Nota. traducir).

El alcohol puro sale a la venta bajo el nombre de alcohol rectificado. Contiene 4-6% de agua. Dado que rectificar es costoso, lo usamos solo en algunos experimentos. En los casos en que no se especifique, nos conformaremos con el alcohol desnaturalizado, mucho más económico, que, como bien sabemos, se utiliza como combustible. Este también es alcohol al 95%, pero para que no sea apto para beber, se le agregan sustancias venenosas y de sabor desagradable u olorosas (metanol, piridina, éster de ácido ftálico).

Como todavía tenemos por delante una gran variedad de experimentos con alcohol, por ahora nos limitaremos a solo dos. En primer lugar, podemos comprobar fácilmente la presencia de agua en el producto rectificado. Calentamos varios cristales de sulfato de cobre en un crisol hasta que se forme una sal anhidra incolora. Luego agregue una pizca de la sal resultante a la muestra de alcohol y agite. La presencia de agua se detecta por el color azul de la solución. El alcohol anhidro, también llamado alcohol absoluto, solo se puede obtener procesando con desecantes especiales.

El alcohol desnaturalizado sirve como buen combustible para lámparas de alcohol y estufas para turistas. Recientemente, incluso se ha utilizado como combustible para cohetes. Es cierto que en los campings se está reemplazando gradualmente por propano, que se entrega en pequeños cilindros de acero.

También hay muchos intentos de producir el llamado "alcohol seco". Sus diversas variedades, por regla general, no contienen alcohol en absoluto. También podemos convertir el alcohol en un estado semisólido disolviendo unos 5 g de virutas de jabón en 20 ml de alcohol desnaturalizado con agitación. Resulta una masa gelatinosa, que se puede cortar en trozos. Como el alcohol líquido, arde con una llama azul pálido.

Obtención de etano

La oxidación del etanol produce etanal (aldehído acético) y luego ácido etanoico (ácido acético). Los agentes oxidantes fuertes convierten inmediatamente el etanal en ácido acético. La oxidación por oxígeno del aire bajo la influencia de bacterias también conduce al mismo resultado. Esto lo podemos comprobar fácilmente si diluimos un poco el alcohol y lo dejamos un rato en una copa abierta, y luego comprobamos la reacción al tornasol. Para la obtención del vinagre de mesa se sigue utilizando principalmente la fermentación acética del alcohol o de vinos de baja graduación (vinagre de vino). Para hacer esto, una solución de alcohol con un suministro intensivo de aire se pasa lentamente a través de aserrín de madera de haya. Sale a la venta vinagre de mesa al 5% o al 10% o la llamada esencia de vinagre que contiene un 40% de ácido acético (en la URSS, la concentración de esencia de vinagre alimentario suministrada a la red de distribución es del 80%, y la concentración de vinagre de mesa es del 9 % - Nota. traducción). Para la mayoría de los experimentos, nos conviene. Solo en algunos casos necesitará ácido acético anhidro (glacial), que es uno de los venenos. Puedes comprarlo en una farmacia o tienda de suministros químicos. Ya a 16,6 °C, se solidifica en una masa cristalina similar al hielo. Sintéticamente, el ácido acético se obtiene a partir de etina a través de etanal.

El etanal, o acetaldehído, mencionado repetidamente, es el producto intermedio más importante en la tecnología química basada en el uso de carburo de calcio. Se puede convertir en ácido acético, alcohol o butadieno, el material de partida para el caucho sintético. El etanal mismo se produce comercialmente agregando agua al etino. En la RDA, en la planta de caucho sintético de butadieno en Schkopau, este proceso se lleva a cabo en potentes reactores continuos. La esencia del proceso es que el etino se introduce en un diluido calentado ácido sulfúrico, en el que se disuelven los catalizadores: sales de mercurio y otras sustancias (Esta reacción fue descubierta por el científico ruso M. G. Kucherov en 1881 - Nota. traducción). Dado que las sales de mercurio son altamente tóxicas, nosotros mismos no sintetizaremos etano a partir de etino. Elijamos un método más simple: la oxidación cuidadosa del etanol.

Vierta 2 ml de alcohol (alcohol desnaturalizado) en un tubo de ensayo y agregue 5 ml de ácido sulfúrico al 20% y 3 g de bicromato de potasio finamente molido. Luego cierre rápidamente el tubo de ensayo con un tapón de goma, en el que se inserta un tubo de vidrio curvo. Calentamos la mezcla con una llama pequeña hasta que hierva y pasamos los vapores que se desprenden durante esto por agua con hielo. El etanal resultante se disuelve en agua y se puede detectar usando
utilizando las reacciones descritas anteriormente para la determinación de alcanales. Además, la solución es ácida porque la oxidación procede fácilmente para formar ácido acético.

Para obtener etanol en grandes cantidades y más puro, montaremos, guiados por la figura, una instalación más compleja. Sin embargo, este experimento solo se puede hacer en un círculo o si el lector tiene mucha experiencia. ¡El etanal es venenoso y muy volátil!

El lado izquierdo de la instalación está diseñado para pasar la corriente de dióxido de carbono (dióxido de carbono). Este último es necesario para eliminar el etanal liberado de la esfera de reacción antes de que se oxide más a ácido acético. Coloquemos pedazos de mármol en un matraz y agrégueles ácido clorhídrico diluido en pequeñas porciones. Para hacer esto, necesita un embudo de goteo con un tubo de salida largo (al menos 25 cm). Puede conectar firmemente un tubo de este tipo a un embudo de goteo convencional usando una manguera de goma. Este tubo debe estar lleno de ácido todo el tiempo para que el anhídrido carbónico supere el exceso de resistencia de la siguiente parte de la instalación y no salga en sentido contrario.Un tubo corto de vidrio.Introducimos el mismo tubo en el tapón que cierra. el embudo de goteo, y conecte ambos tubos con una manguera de goma.Es aún más conveniente usar el aparato Kipp.- Nota. traducir).

Consulte la ilustración en la página 45 para saber cómo igualar la presión en el dispositivo de gasificación.

En otro recipiente que sirve como reactor, un matraz de fondo redondo de 250 ml, primero vierta 20 ml de alcohol desnaturalizado. Luego disolvemos 40 g de bicromato de potasio o sodio finamente molido (¡Veneno!) en 100 ml de ácido sulfúrico diluido (Agregar 20 ml de ácido sulfúrico concentrado a 80 ml de agua.) Debido a la mayor densidad del ácido sulfúrico, es imperativo añadirlo al agua, y no al revés. El ácido sulfúrico siempre se agrega gradualmente y solo con gafas protectoras. ¡Nunca vierta agua en ácido sulfúrico!

Inmediatamente colocamos un tercio de la solución preparada en el reactor y el resto en un embudo de goteo conectado al reactor. Insertemos en el reactor la salida del tubo que lo conecta al dispositivo para la liberación de dióxido de carbono. Este tubo debe estar sumergido en líquido.

Finalmente, atención especial merece un sistema de refrigeración. Los vapores de alcohol y ácido acético deben condensarse en el tubo, que se extiende hacia arriba desde el reactor en ángulo. La mejor manera de enfriar este tubo es con una serpentina de plomo externa, pasando agua corriente a través de ella. En casos extremos, se puede prescindir del enfriamiento, pero luego obtenemos un producto más sucio. Para condensar el etanol, que ya hierve a 20,2 °C, utilizamos un condensador directo. Es deseable, por supuesto, tomar un refrigerador eficiente: bobina, bola o enfriamiento interno. En casos extremos, también es adecuado un refrigerador Liebig no demasiado corto. En cualquier caso, el agua de refrigeración debe estar muy fría. El agua del grifo es adecuada para esto solo en invierno. En otras épocas del año, se puede pasar agua helada desde un gran depósito instalado a suficiente altura. Enfriamos los receptores, dos tubos de ensayo conectados entre sí, sumergiéndolos en una mezcla refrescante de cantidades iguales (en peso) de hielo picado o nieve y sal de mesa. A pesar de todas estas precauciones, el vapor de etanal todavía se escapa parcialmente. Dado que el etanal tiene un olor acre desagradable y es venenoso, el experimento debe llevarse a cabo en una campana extractora o al aire libre.

Solo que ahora, cuando la instalación esté cargada y montada, comencemos el experimento. En primer lugar, comprobaremos el funcionamiento del dispositivo de desprendimiento de gases añadiendo una pequeña cantidad de ácido clorhídrico a la canica. En este caso, la instalación se llena inmediatamente con dióxido de carbono. Si ciertamente pasa a través del reactor y no se detectan fugas, procederemos a la producción real de etanal, detendremos la evolución del gas, encenderemos todo el sistema de enfriamiento y calentaremos el contenido del reactor hasta que hierva. Dado que ahora se libera calor cuando se oxida el alcohol, se puede quitar el quemador. Después de eso, volveremos a agregar gradualmente ácido clorhídrico, de modo que una corriente moderada de dióxido de carbono pase a través de la mezcla de reacción todo el tiempo. Al mismo tiempo, la solución de dicromato restante debe fluir lentamente desde el embudo de goteo hacia el reactor.

Al final de la reacción, cada uno de los dos receptores contiene unos pocos mililitros de etanol casi puro. Tapamos los tubos de ensayo con algodón y los guardamos para los próximos experimentos en frío. El almacenamiento a largo plazo de etanol es poco práctico y peligroso, ya que se evapora con demasiada facilidad y, al estar en una botella con un tapón esmerilado, puede romper el tapón con fuerza. El etanal sale a la venta solo en ampollas de vidrio de paredes gruesas selladas.

Experimentos con etano

Además de las reacciones cualitativas descritas anteriormente, podemos llevar a cabo una serie de otros experimentos con pequeñas cantidades de etanol,

En un tubo de ensayo, a 1-2 ml de etanol, agregue cuidadosamente (en gafas protectoras y a una distancia de usted) con una varilla de vidrio 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Comienza una reacción violenta. Tan pronto como desaparezca, diluya la mezcla de reacción con agua y agite el tubo de ensayo. Se libera un líquido que, a diferencia del etanol, no se mezcla con agua y hierve solo a 124 °C. Se obtiene combinando tres moléculas de etanal para formar un anillo:

mi Este polímero de etanal se llama paraldehído. Cuando se destila con ácidos diluidos, vuelve a convertirse en etanal. El paraldehído se utiliza en medicina como somnífero.

En el siguiente experimento, calentamos cuidadosamente una pequeña cantidad de etanal con una solución concentrada de hidróxido de sodio. Se libera una "resina de aldehído" amarilla. También surge debido a la unión de moléculas de etanal entre sí. Sin embargo, a diferencia del paraldehído, las moléculas de esta resina están formadas por un gran número de moléculas de etanal.

Otro producto de polimerización sólido, el metaldehído, se forma tratando el etanal en frío con cloruro de hidrógeno gaseoso. Solía ​​encontrar algún uso como combustible sólido ("alcohol seco").

Se diluyen aproximadamente 0,5 ml de etanol con 2 ml de agua. Añadir 1 ml de hidróxido de sodio diluido o solución de soda y calentar durante unos minutos. Oleremos el olor excepcionalmente acre del crotonaldehído. (¡Realice el experimento en una campana extractora o al aire libre!).

A partir del etanal, como resultado de la adición de dos de sus moléculas entre sí, se forma primero un aldol, que también es un producto intermedio en la producción de butadieno. Contiene grupos funcionales alcanoles y alcanoles.

Al separar el agua, el aldol se convierte en crotonaldehído:

DISOLVENTES EN ELECTRODOMÉSTICOS Y ELECTRODOMÉSTICOS

En estos días, los solventes orgánicos se pueden encontrar en todos los hogares. ¿Quién no ha utilizado un quitamanchas para quitar las manchas de grasa o alquitrán de la ropa? Todos los barnices, muchos adhesivos, como el caucho, también contienen varios disolventes orgánicos. Con algo de experiencia, ya se puede saber por el olfato qué sustancia sirve como disolvente en estas mezclas.

Los solventes orgánicos son necesarios en casi todas las industrias. Las grasas y los aceites se extraen de las plantas con disolventes. Las industrias de plásticos, textiles y pinturas consumen solventes en grandes cantidades. Lo mismo ocurre con la producción de medicamentos y cosméticos, en muchos otros sectores de la economía.

Algunos de los principales solventes, como la gasolina y el alcohol, probablemente hayan sido encontrados por muchos. Muchos factores entran en juego cuando se evalúa un solvente. En primer lugar, por supuesto, es importante qué sustancias se disuelven bien en él. Entonces, muchas resinas, medicamentos y cosméticos se disuelven perfectamente en alcohol, mientras que las grasas y la parafina se disuelven muy mal. Además, cuando se comparan solventes, su combustibilidad, punto de ebullición, toxicidad y, por último, pero no menos importante, el costo juegan un papel importante.

Llevaremos a cabo los siguientes experimentos con varios compuestos que se utilizan con especial frecuencia como disolventes.
Tetracloruro de carbono - disolvente no inflamable

Si los cuatro átomos de hidrógeno en el metano se reemplazan por cloro, se obtiene tetracloruro de carbono (tetracloruro de carbono). El tetracloruro de carbono es un líquido que hierve a 76°C y tiene una densidad de 1,593 g/cm3. Por lo tanto, es mucho más pesado que el agua y apenas se mezcla con ella. El tetraclorometano disuelve excelentemente resinas, grasas, etc. y tiene una gran ventaja sobre otros disolventes: no se quema. ¡Contra! Sus vapores pesados ​​suprimen las llamas, por lo que se utiliza en extintores de incendios.

Vierta un poco de gasolina, alcohol o acetona en una taza y prende fuego con cuidado a este líquido inflamable al aire libre. Si ahora añadimos unos mililitros de tetracloruro de carbono, el fuego se apagará. Cabe señalar que el enfriamiento con tetraclorometano puede producir un gas muy venenoso, el fosgeno COCl 2 . Por lo tanto, en espacios cerrados, este agente extintor de incendios solo puede usarse con las precauciones adecuadas. Recientemente, los extintores de incendios cargados con tetracloruro de carbono han caído en desuso. En cambio, los extintores ahora usan derivados de hidrocarburos mixtos de bromo-cloro o flúor-cloro.

En el siguiente experimento, mezclamos 2 ml de tetracloruro de carbono con 1,5 g de polvo de zinc. Este último es un polvo muy fino, que se obtiene por condensación de vapor de zinc. Agregue más magnesia quemada u óxido de zinc a la mezcla para hacer una pasta de viscosidad media. Lo colocamos sobre una pieza de chapa de hierro o en un crisol de hierro y lo calentamos al aire libre sobre fuego vivo a 200°C. En este caso, comienza una reacción violenta que conduce a un aumento de la temperatura de la mezcla por encima de 1000 °C. Al mismo tiempo, se emite un humo denso. El tetracloruro de carbono y el zinc reaccionan para formar cloruro de zinc:

2Zn + CCl4 = 2ZnCl2 + C

El cloruro de zinc a alta temperatura se evapora y forma una niebla que atrae el agua del aire.

Otros metales, especialmente el hierro, también reaccionan lentamente con el tetracloruro de carbono. Por lo tanto, contribuye a la corrosión y no es adecuado como disolvente para barnices metálicos y fines similares.

El tetracloruro de carbono es bastante venenoso. La inhalación de sus vapores en pequeñas dosis tiene un efecto narcótico, y en grandes dosis o con el llamado envenenamiento crónico, provoca daños hepáticos graves. Por lo tanto, cuando se trabaja con tetracloruro de carbono, ¡se necesita precaución! Una ventilación confiable excluirá la acumulación de vapores de tetracloruro de carbono en el aire.

El propanona disuelve la grasa

El siguiente representante importante del grupo de disolventes es la propanona (acetona).

Durante la destilación seca de la madera, obtuvimos la sal de calcio del ácido acético - "polvo acético de madera gris". Quien no haya hecho este experimento puede preparar fácilmente la sal indicada neutralizando una solución diluida de ácido acético (vinagre de mesa) con carbonato de calcio o hidróxido de calcio.

Para obtener acetona, coloque unos pocos gramos de polvo acético de madera en un tubo de ensayo de vidrio refractario. Cerramos el tubo de ensayo con un tapón de goma, en cuyo orificio se inserta un tubo de vidrio curvo. Enfriar este tubo con una bobina de plomo. El receptor puede ser un tubo de ensayo sumergido en agua helada. Debido a la inflamabilidad del producto, el tubo de salida no debe ser demasiado corto para que la distancia entre la llama y el receptor sea la mayor posible. Además, tenemos en cuenta que el experimento solo se puede realizar en una campana de humos o al aire libre.

Calentamos fuertemente el tubo de ensayo con el polvo con un mechero Bunsen. Se liberan vapores y en el receptor se condensa un líquido móvil que, según el grado de pureza de la sal inicial, tiene un color que va del amarillo al parduzco. Se compone principalmente de acetona, utilizada como disolvente de grasas:

Las excelentes propiedades de este disolvente se pueden comprobar fácilmente disolviendo pequeñas cantidades de grasa, cera, barniz y otras sustancias orgánicas. Muchos plásticos también se disuelven en acetona, o al menos se hinchan en ella. Pruébelo en una pieza de celuloide, poliestireno u otro plástico. No hace falta decir que es un excelente solvente y, además, a diferencia del tetracloruro de carbono, no causa corrosión. Sin embargo, es muy inflamable. Para asegurarse de esto, vierta un poco en una taza y préndala fuego, acercándose con cuidado a la fuente de fuego.

En estado puro, la acetona (propanona) es un líquido incoloro, que hierve ya a 56,2 ° C y tiene un olor peculiar que no deja de ser agradable. En el pasado, se obtenía principalmente por destilación seca de polvo acético de madera gris, pero hoy en día se produce por varios métodos, incluido el ácido acético al pasar su vapor sobre un catalizador, la oxidación de alcohol isopropílico y la fermentación de almidón bajo el influencia de bacterias apropiadas. En los últimos años, la acetona se obtiene simultáneamente con el fenol de forma indirecta -a través de la etapa de formación de cumeno- a partir de gases de producción petroquímica.

Según su estructura química, la acetona es el representante más simple de las alcanonas (cetonas), relacionado con los alcanales (aldehídos). Mientras que los alcanales, como el metanal o el etanal, contienen un grupo C = O al final de la molécula, en las alcanonas este grupo se encuentra en el "interno", es decir, no en el extremo del átomo de carbono de la cadena. Las alcanonas exhiben menos insaturación que los alcanales y por lo tanto no son detectadas por las reacciones cualitativas características de los alcanales. (¡Controlar!)

Y finalmente, éter

En conclusión, considere el éter, que, además de su uso en medicina para la anestesia, es un excelente solvente para grasas y muchas otras sustancias.

En rigor, hay diferentes éteres, que, como los alcanales o las alcanonas, forman una clase de compuestos con propiedades similares. El éter ordinario debe llamarse estrictamente éter dietílico. Se forma a partir de dos moléculas de etanol por separación del agua, generalmente con ácido sulfúrico concentrado:

Obtenemos una pequeña cantidad de éter. Para ello, vierte en un tubo de ensayo unos 2 ml de alcohol desnaturalizado y 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Seleccionamos un tapón con dos orificios para la probeta. En uno de ellos insertamos un pequeño embudo de goteo o simplemente un pequeño embudo con un tubo alargado, cuya salida primero cerramos con un trozo de manguera de goma y una abrazadera. Usando el segundo orificio en el tapón, conectamos un dispositivo para enfriar el vapor al tubo de ensayo, al igual que en el caso de obtener etanal. ¡El receptor ciertamente debe enfriarse con agua helada, porque el éter ya hierve a 34.6 ° C! Debido a su inflamabilidad inusualmente alta, el refrigerador debe ser lo más largo posible (al menos 80 cm) para que haya suficiente distancia entre la fuente de fuego y el receptor. Por la misma razón, realizaremos el experimento lejos de objetos combustibles, al aire libre o en una campana de humos. Vierta otros 5 ml de alcohol desnaturalizado en el embudo y caliente con cuidado el tubo de ensayo en una rejilla de asbesto con un mechero Bunsen a aproximadamente 140 ° C (La temperatura no debe exceder los 145 0 C, ya que a una temperatura más alta (alrededor de 170 0 C) se forma eteno Incluso cuando se trabaja con una pequeña cantidad de éter, siempre se debe tener en cuenta el riesgo de incendio. Por lo tanto, recomendamos reemplazar el quemador con una estufa eléctrica cubierta e instalar una pantalla protectora entre la fuente de calor y el receptor. .Cuando use un embudo de goteo, lubrique cuidadosamente y revise el grifo. Lo mejor es usar un tubo de ensayo con una salida lateral firmemente conectado al refrigerador como receptor, en el que puede colocar una manguera de goma para aumentar la distancia entre el saliente vapor de éter y la fuente de calor. Es mejor enfriar el receptor con una mezcla de hielo y sal. Nota. traducción). En el receptor se condensa un destilado muy volátil, y en caso de enfriamiento insuficiente, sentiremos el olor característico a éter. Abriendo con cuidado la pinza, iremos añadiendo poco a poco, en pequeñas porciones, el alcohol. Al final de la reacción, el ácido sulfúrico se diluye cada vez más con el agua resultante, como resultado de lo cual se detiene la formación de éter y se destila el alcohol.

Con una ejecución cuidadosa del experimento, obtendremos alrededor de 4 ml de un líquido transparente muy móvil, que consiste principalmente en éter. Si pones unas gotas en tu dedo, sentirás un fuerte resfriado. El hecho es que el éter se evapora rápidamente y el calor de evaporación se quita de su entorno.

En empresas químicas y en hospitales, ocurrieron explosiones muy fuertes cuando se trabajaba con éter. Con el contacto prolongado con el oxígeno atmosférico y bajo la influencia de la luz solar, se forman peróxidos fácilmente explosivos en el éter. Por tanto, en ningún caso almacenaremos más éter. No lo necesitaremos en ninguno de los experimentos recomendados en este libro. Necesitaremos éter solo en una mezcla con dos partes de alcohol como solvente para el colodión. Por lo tanto, diluimos inmediatamente el resto del éter con una cantidad doble de alcohol y lo almacenamos solo en la forma de esta mezcla segura en una botella de vidrio marrón oscuro bien cerrada.

La inhalación prolongada de vapor de éter provoca la pérdida de la conciencia, que fue utilizada por primera vez en 1846 por Jackson y Morton para la anestesia (para este propósito, Long (EE. UU.) utilizó por primera vez éter durante una operación quirúrgica en 1842, pero este experimento no fue publicado. - Nota. traducir). Todavía se usa éter completamente purificado para este propósito. Sin embargo, se puede esperar que los lectores de este libro sean dignos de confianza y que ciertamente no realicen experimentos peligrosos, irresponsables y categóricamente inaceptables por su cuenta en relación con la anestesia.

Al concluir esta sección sobre solventes, se debe enfatizar que en las siguientes partes del libro nos familiarizaremos con otros solventes importantes, por ejemplo, benceno y ésteres, que disuelven perfectamente barnices y plásticos.

Derivados del benceno

El esqueleto de carbono de los compuestos orgánicos que hemos considerado hasta ahora ha sido cadenas lineales o ramificadas. El químico alemán August Kekule descubrió por primera vez que las moléculas de muchos otros compuestos orgánicos están construidas como un anillo. El anillo más importante (compuesto de carbono cíclico), el benceno, está contenido en una cantidad de 1-2% en el alquitrán de hulla, del cual se obtiene.

El benceno es un líquido incoloro que hierve a 80,2°C y solidifica a 5,5°C. Para alguien que almacena sus reactivos en una habitación sin calefacción, congelar benceno es una señal de que es hora de encontrar un lugar más cálido para las botellas de soluciones acuosas para que no se rompan cuando el agua comience a congelarse.

¡El benceno es altamente inflamable! Pongamos unas gotas de él en un cristal de reloj y llevemos con cuidado una cerilla encendida. El benceno se encenderá antes de que la llama entre en contacto con el líquido. Arde con una llama humeante, lo que indica un alto contenido de carbono. La fórmula bruta del benceno es C 6 H 6. Por lo tanto, la proporción de carbono e hidrógeno es la misma que la del etino. De hecho, el benceno se forma a partir de tres moléculas de etino cuando este último se pasa a través de un tubo de hierro o cuarzo al rojo vivo. Pero en ningún caso llevaremos a cabo esta reacción por nuestra cuenta por el peligro de explosión que se producirá al entrar aire en el tubo.

A pesar de la similitud en la composición del benceno y la etina, sus propiedades químicas son completamente diferentes. Usando agua de bromo o el reactivo de Bayer, podemos probar fácilmente que el benceno no entra en las reacciones típicas de los compuestos insaturados. Obviamente, esto se debe a su estructura especial. Kekule propuso una fórmula para el benceno que contiene tres dobles enlaces en un anillo de seis miembros. Sin embargo, de acuerdo con las nuevas ideas, la estructura estable del benceno se explica mejor por el hecho de que los electrones de valencia "en exceso", como se muestra en la fórmula dada en el medio, pertenecen a todo el anillo, formando una sola "nube de electrones". ":

Los derivados del benceno, de los que ahora se conocen varios cientos de miles, se forman introduciendo grupos funcionales en el anillo, así como añadiendo anillos adicionales o cadenas laterales de carbono al anillo de benceno. En los siguientes experimentos, obtendremos y estudiaremos algunos de los derivados del benceno más simples y al mismo tiempo más importantes en tecnología.

Nitrobenceno a partir de benceno

A diferencia de los hidrocarburos de cadena abierta, donde esto es muy difícil, en hidrocarbonos aromáticos se puede introducir fácilmente el grupo nitro NO 2 .

Para obtener nitrobenceno, primero necesitamos 15 ml de benceno, 20 ml de concentrado ácido sulfúrico y 15 ml de ácido nítrico concentrado, y al final del experimento: agua e hidróxido de sodio diluido. El benceno es altamente venenoso; bajo ninguna circunstancia debe inhalar sus vapores.

En primer lugar, prepararemos todo el equipo necesario. Seleccionaremos un matraz Erlenmeyer de 125 ml con tapón de goma, en cuyo orificio se introducirá un tubo de vidrio no demasiado fino de unos 50 cm de longitud, también necesitaremos un embudo de decantación (de 150 ml de capacidad), un baño María y un termómetro con escala de hasta 100°C. Preparemos dos sartenes más, una con agua helada y la otra con agua calentada a 60 ° C.

¡Debido al riesgo de salpicaduras en los ojos, este experimento, como siempre cuando se trabaja con ácidos concentrados, solo puede realizarse con gafas protectoras!

En el matraz Erlenmeyer colocamos primero ácido sulfúrico concentrado y luego con mucho cuidado, mientras agitamos ligeramente el matraz, añadimos ácido nítrico en pequeñas porciones. Enfríe la mezcla de nitración calentada sumergiendo el matraz en agua fría. Luego insertamos un termómetro en el matraz y comenzamos a agregar benceno gradualmente, revolviendo continuamente el líquido en el matraz con una varilla de vidrio. La temperatura no debe exceder los 50-60 °C. Si sube más, entonces, antes de agregar la siguiente porción de benceno, es necesario mantener el matraz en agua helada. Cuando se haya agregado todo el benceno, mantendremos el matraz con un tubo insertado verticalmente durante algún tiempo más en un baño de agua tibia, cuya temperatura mantendremos entre 50 y 60 °C, agregando más agua caliente si es necesario.

Después de eso, transfiera el contenido del matraz a un embudo de decantación. Encontraremos dos capas: la capa superior contiene nitrobenceno y la inferior contiene un exceso de mezcla nitrante. Salar esta mezcla de ácidos, añadir unos 30 ml de agua en el embudo de decantación, agitar enérgicamente y separar el nitrobenceno, que ahora, por su alta densidad, forma ya la capa inferior. Para una limpieza posterior, se debe lavar de la misma forma con una solución de sosa cáustica muy diluida y finalmente nuevamente con agua.

El nitrobenceno es un líquido de color amarillo pálido con un punto de ebullición de 210 °C y una densidad de 1,203 g/cm 3 a 20 °C. Si durante el experimento permitimos un aumento excesivo de la temperatura, el nitrobenceno se coloreará más fuertemente debido a la mezcla de dinitrobenceno. El nitrobenceno es muy venenoso (si el nitrobenceno entra en contacto con la piel, el área afectada debe lavarse con alcohol y luego con agua tibia y jabón. – Nota. traducir). También hay que tener cuidado con la inhalación de sus vapores nocivos con una característica olor fuerte almendra amarga. Aunque tal aroma es necesario en perfumería, el uso de nitrobenceno para esto está estrictamente prohibido debido a su toxicidad. Por lo general, el benzaldehído seguro, que tiene el mismo olor, se usa para el mismo propósito.

Anilina - el antepasado de los tintes

H El itrobenceno para nosotros, al igual que para la industria química, es solo un producto intermedio. También seguiremos adelante y obtendremos de él restaurando la anilina, el ancestro de los tintes sintéticos (Esta reacción se llama reacción de Zinin. El químico ruso N.N. Zinin en 1842 llevó a cabo por primera vez la reducción de nitrobenceno a anilina bajo la acción del sulfuro de amonio. - Nota. traducir).

Para obtener el grupo amino NH 2, debemos reemplazar el oxígeno con hidrógeno en el grupo nitro. Actualmente, en la industria, el nitrobenceno se suele reducir en fase gaseosa pasando su vapor en una mezcla con hidrógeno sobre un catalizador de cobre. Nosotros, trabajando con pequeñas cantidades, preferiremos el método más antiguo, en el que la reducción se realiza en fase líquida con hidrógeno en el momento del aislamiento - en latín esto es in statu nascendi. Para ello obtenemos hidrógeno por la acción del ácido clorhídrico sobre limaduras de hierro o, mejor, sobre granulado de zinc o estaño.

Realicemos el experimento de la siguiente manera. En un matraz Erlenmeyer - el mismo que en la preparación de nitrobenceno - colocar 10 g de nitrobenceno y 15 g de limaduras de hierro o zinc granulado. En primer lugar, añadir 5 ml de ácido clorhídrico concentrado e inmediatamente cerrar el matraz con un tapón en el que se inserta verticalmente un tubo de vidrio. Con una suave sacudida, comenzará una reacción violenta. En este caso, el matraz se calienta y debe enfriarse moderadamente. agua fría- para que la reacción todavía no se detenga por completo. De vez en cuando sacaremos el corcho con un tubo y añadiremos otros 5-8 ml de ácido clorhídrico. Cuando hayamos añadido sólo 50 ml de ácido clorhídrico, esperaremos a que la reacción ceda, y en campana de humos o al aire libre calentaremos el matraz con el mismo tubo de vidrio al baño maría de 30 minutos a una hora.

Finalmente, diluimos la mezcla de reacción con agua y, para neutralizar el ácido, agregamos una solución de carbonato de sodio o sosa potable (bicarbonato de sodio) para una reacción alcalina. Para hacer esto, transfiera la mezcla del matraz a un vaso de precipitados y vierta primero agua y luego la solución indicada. Destacará un líquido marrón con un olor peculiar. Se trata de anilina, que se puede separar por decantación suave. Es mejor, aunque más molesto, aislarlo por destilación al vapor.

¡Atención! La anilina es un veneno muy fuerte, que se supone que debe mantenerse cerrado y etiquetado como "veneno". Cuando trabaje con anilina, debe tener cuidado de no inhalar sus vapores. Es mejor, al igual que el éter dietílico, almacenar la anilina solo en forma de una solución de alcohol diluido.

La anilina sirvió como material de partida para la producción de los primeros tintes orgánicos sintéticos. Hace mucho tiempo, Runge descubrió el primer tinte de anilina, que todavía se usa hoy en día para detectar la anilina.

Mezcle unas gotas de anilina con 10 ml de agua y agregue una solución acuosa filtrada de lejía. La intensa coloración violeta se debe a la formación de un tinte, cuya compleja estructura era un rompecabezas difícil incluso para los químicos del siglo XX. Guardemos la anilina para los próximos experimentos y observemos en conclusión que la mayoría de los tintes actuales no se obtienen de la anilina, sino de otros compuestos.

Otros representantes de la serie aromática

De los otros derivados del benceno, mencionamos aquí solo el fenol, el tolueno y el naftaleno. El fenol también fue descubierto por primera vez por Runge en el alquitrán de hulla. Es un compuesto aromático con un grupo hidroxilo y por lo tanto es similar a los alcanoles. Sin embargo, a diferencia de los alcanoles, el fenol tiene una reacción ligeramente ácida y reacciona fácilmente con los álcalis para formar fenolatos. Por lo tanto, se puede disolver en álcalis. Ya hemos obtenido cresoles relacionados a partir de la destilación seca de la madera y la semicoquización del lignito. Esto se puede probar añadiendo una solución de cloruro de hierro (III) al extracto de alquitrán de madera o alquitrán de lignito y agua de alquitrán. El fenol y las sustancias relacionadas dan un color de azul a azul violeta. Es cierto que para los extractos de resina y alquitrán, este color puede enmascararse con su propio color marrón.

El fenol puro es un sólido que se funde a 40,8°C y hierve a 182,2°C. A 16°C, se disuelve en 12 partes de agua, y la solución resultante tiñe de rojo el papel tornasol. (¡Compruebe!) A su vez, el fenol también disuelve un poco de agua en sí mismo y se vuelve líquido, ¡incluso cuando solo se disuelve el 5% del agua en él! Si añadimos agua al fenol sólido, obtendremos primero una solución líquida de agua en fenol y, con más agua, una solución de fenol en agua.

Debido al crecimiento en la producción de plásticos, el fenol se ha convertido en uno de los intermediarios más importantes en la industria química. Su producción mundial ahora parece alcanzar casi las 200.000 toneladas al año. En la RDA, una cantidad significativa de fenol se obtiene a partir de la semicoquización del lignito. Además, cada vez se produce más fenol por síntesis.

Cuando se introducen dos o tres grupos OH en el anillo de benceno, se forman fenoles polihídricos. Son agentes reductores fuertes y, por lo tanto, se utilizan como reveladores en fotografía, como la hidroquinona. El fenol triatómico - pirogalol - absorbe fácilmente incluso el oxígeno atmosférico.

El tolueno es un derivado del benceno en el que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo metilo. Este líquido es similar en propiedades al benceno; se utiliza como disolvente, así como para la producción de explosivos Con la introducción de tres grupos nitro, el tolueno se convierte en trinitrotolueno, uno de los explosivos más potentes. Los cresoles, que se forman en grandes cantidades durante la carbonización, también son derivados del tolueno que contienen un grupo OH. Corresponden así al fenol.

En Recordemos el naftaleno: este es el representante más simple de los hidrocarburos con varios anillos. en ambos anillos de benceno hay dos átomos de carbono comunes. Tales sustancias se llaman compuestos aromáticos condensados.

El alquitrán de hulla contiene casi un 64 % de naftaleno. Forma placas cristalinas brillantes que se funden a 80°C y hierven a 218°C. A pesar de esto, la naftalina se evapora rápidamente incluso a temperatura ambiente. Si deja los cristales de naftaleno abiertos durante varios días, disminuirán notablemente y aparecerá un fuerte olor a naftaleno en la habitación. La naftalina solía ser parte de la mayoría de los productos contra las polillas. Ahora, para este propósito, se está reemplazando cada vez más por otras sustancias que tienen un olor menos intrusivo.

En la industria, el ácido ftálico se produce en grandes cantidades a partir de naftaleno, el material de partida para obtener colorantes valiosos. Posteriormente conseguiremos algunos tintes por nuestra cuenta.

EN Tomemos otro ejemplo compuesto heterocíclico. Las sustancias que contienen en el anillo no solo átomos de carbono, sino también átomos de otros elementos (uno o más átomos de oxígeno, nitrógeno o azufre) se denominan heterocíclicos. Esta gama inusualmente amplia de compuestos incluye importantes sustancias naturales, como el índigo y la morfina, así como fragmentos de ciertas moléculas de aminoácidos.

Considera el furfural. Vemos que su molécula contiene un anillo de cinco miembros de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno. A juzgar por la cadena lateral, se puede decir que el furfural es un alcanal heterocíclico.
Obtener furfural de salvado

Colocamos 50 g de salvado en un matraz cónico o de fondo redondo y los mezclamos con 150 ml de una solución de ácido sulfúrico al 10-15%. Destilar unos 100 ml de líquido del matraz. Contiene alrededor de 1 g de furfural disuelto. Extraigamos el destilado con éter o tetracloruro de carbono y evaporemos el disolvente orgánico en una campana extractora. En lo que sigue, llevamos a cabo sólo dos reacciones cualitativas simples.

En el primer experimento, añadimos unas gotas de ácido clorhídrico y un poco de anilina a la muestra de la solución resultante. Ya en el frío aparece un color rojo brillante.

En el siguiente experimento, agregamos nuevamente ácido clorhídrico y unos pocos granos de floroglucinol (este es un fenol trihídrico) a la solución de prueba. Al hervir, aparecerá un color rojo cereza.

Cuando se hierven con ácidos diluidos, ciertos tipos de azúcares, las pentosas, forman furfural. Las pentosas se encuentran en el salvado, la paja, etc. y pueden detectarse mediante los métodos anteriores.
Con estos pocos (¡entre 800.000!) ejemplos, terminaremos nuestro breve viaje por el mundo de los compuestos orgánicos por el momento. En los capítulos siguientes, nos ocuparemos de algunas de las aplicaciones más importantes de la química orgánica.
5. Materiales para todos los gustos

PLÁSTICOS AYER, HOY Y MAÑANA

El agente deshidratante más común para líquidos orgánicos que contiene una pequeña cantidad de agua es cloruro de calcio calcinado.

Los alcoholes y las aminas no se pueden secar con cloruro de calcio.

Antes del trabajo, el cloruro de calcio CaCl2 debe deshidratarse calcinándolo en una sartén de hierro. La sal se vierte en una capa de no más de 1-2 cm de espesor y se calienta con una fuerte llama de quemador. Primero, la sal se derrite con la liberación de agua de cristalización, y luego esta última se evapora gradualmente. El vapor de agua, al atravesar una capa de sal, hace que se disperse; por lo tanto, no se recomienda verter una capa gruesa de sal. Cuando toda el agua se ha evaporado, se continúa la calcinación durante un tiempo más, luego la sal sinterizada se rompe en pedazos más pequeños y se coloca aún caliente en un recipiente completamente seco preparado de antemano. El bote debe cerrarse herméticamente para que no penetre aire en él, que siempre contiene algo de vapor de agua.

Si el frasco está cerrado con un tapón de corcho, debe llenarse cuidadosamente con parafina o cera desde arriba.

Siempre debe haber algún suministro de CaCl2 calcinado en el laboratorio.

Para la deshidratación de cualquier líquido orgánico se toma una u otra cantidad de CaCl2 en función del contenido de agua en el mismo. No se debe tomar demasiada sal, ya que la pérdida de materia deshidratada es inevitable. La sal en la cantidad correcta se vierte en un recipiente con un líquido para secar, el recipiente se cierra herméticamente con un corcho y se agita varias veces. Luego se deja reposar la mezcla durante al menos 12 horas, luego se vierte el líquido en un matraz de destilación y se destila (ver arriba). El cloruro de calcio se puede usar repetidamente si se vuelve a encender después de cada uso. Por lo tanto, en los laboratorios donde a menudo se tiene que tratar con CaCl2, debe haber frascos donde se vierta la sal residual; a medida que se acumula, se vuelve a calcinar. Dado que los restos del líquido que se secó con esta sal también se queman, la calcinación del CaCl2 gastado debe realizarse de manera algo diferente a la pura.

Al principio, la sal se calienta suavemente hasta que se eliminan los vapores del líquido y se aumenta gradualmente el calentamiento, de lo contrario, puede producirse un incendio, especialmente si la sal contiene residuos de éter, acetona u otras sustancias inflamables. El encendido debe realizarse en una campana de humos.

De las otras sales, el sulfato de sodio calcinado se usa para secar líquidos orgánicos. Se calcina de la misma forma que el CaCl2. El sulfato de sodio Na2SO4 no es un agente secante tan fuerte como el CaCl2.

Para secar alcoholes se utiliza sulfato de cobre CuSO4 u óxido de calcio CaO. El sulfato de cobre CuSO4 · 5H2O en forma de cristales azules contiene agua de cristalización; si se calcina la sal, se obtendrá una sal anhidra de color amarillento. Cuando se humedece, una molécula de sal une inicialmente solo dos moléculas de agua y se vuelve azul. Conociendo el contenido de agua en el alcohol, es posible calcular la cantidad de CuSO4 necesaria para secarlo por completo.

Después de agregar CuSO4 al alcohol, el matraz se agita varias veces y luego se calienta en un baño de agua a reflujo hasta que la sal toma un color azul claro. Después de eso, separando la sal por filtración, se destila el alcohol.

Sin embargo, es muy difícil obtener alcohol completamente anhidro, llamado absoluto. Después de secar su alcohol CuSO4, debe destilarse dos o tres veces más con CaO puro, y el receptor debe estar bien conectado al refrigerador y equipado con un tubo de cloruro de calcio con cloruro de calcio seco.

Pero incluso después de eso, hasta el 0,5% del agua permanece en el alcohol, cuya eliminación es la más difícil. A veces se utilizan sodio y calcio metálicos para eliminar este residuo.

El mejor agente deshidratante para el alcohol es el etóxido de magnesio, que puede obtenerse fácilmente haciendo reaccionar magnesio y alcohol etílico (el alcohol no debe contener más del 1 % de agua) en presencia de una pequeña cantidad de yodo. La deshidratación del alcohol por este método se lleva a cabo como sigue.

Se vierten 5 g de virutas de magnesio en un matraz de 1,5 litros con condensador de reflujo, se vierten 65-70 ml de alcohol, se agregan 0,5 g de yodo (catalizador) y se calienta hasta que este último se disuelva, después de lo cual se libera hidrógeno:

Mg + 2C2H5OH -> Mg (OC2H5) 2 + H2

Cuando termina la reacción, se agregan a la solución 800-900 ml de alcohol absoluto ordinario, es decir, uno que contiene 0.5-0.7% de agua, se calienta a reflujo durante media hora y luego se destila el alcohol absoluto.

Otros alcoholes, como el metílico y el n-propílico, pueden deshidratarse de la misma manera.

El alcohol se puede secar con calcio metálico utilizando un matraz de reflujo. Se añaden 20 g de escamas de calcio secas a 1 litro de alcohol y se calientan al baño maría hasta que hierva, lo que se mantiene durante varias horas, tras lo cual se destila el alcohol con todas las precauciones descritas anteriormente.

El agua, el benceno y el alcohol etílico forman una mezcla azeotrópica. Con el contenido de alcohol etílico, agua y benceno en la proporción de 18,5: 7,4: 74,1, la mezcla hierve a 65 0C, lo que permite utilizar esta mezcla para eliminar trazas de agua del alcohol.

Para ello, se añade benceno seco a alcohol etílico que contiene al menos un 99 % de C2HsOH. Prácticamente para 1 hora de agua contenida en alcohol, se deben tomar 11-12 horas de benceno seco. Después de eso, la mezcla se somete a destilación fraccionada. La primera fracción se destila a 64,85°C y se compone de alcohol, agua y benceno. La segunda fracción hierve a 68,25°C y consiste en un exceso de benceno y alcohol. La parte del alcohol etílico que queda en el recipiente de destilación es alcohol etílico absoluto.

El alcohol deshidratado debe protegerse con mucho cuidado de la acción de la humedad del aire. Por lo tanto, vertiéndolo rápidamente en un plato bien seco, se cierra con cuidado. Este método puede deshidratar todos los alcoholes excepto el alcohol metílico.

La integridad de la deshidratación del alcohol se puede determinar sobre la base de las siguientes muestras de calidad:

a) el alcohol anhidro disuelve la barita cáustica, formando una solución de color amarillo;

b) la solución de parafina no forma turbidez en ella;

c) en alcohol absoluto, el sulfato de cobre anhidro no cambia de color.

Para la deshidratación de compuestos orgánicos sólidos (de la fructosa y especialmente de aquellas sustancias que pueden reblandecerse, fundirse o descomponerse a una temperatura necesaria para eliminar el agua por calentamiento directo), se utilizan agentes secantes. Para hacer esto, el sólido se vierte en etanol absoluto y luego se agrega benceno. El calentamiento se realiza en un depósito de agua. Cuando todo el líquido se elimina por destilación, el benceno y el alcohol restantes se eliminan del matraz soplando aire seco.

El éter dietílico se puede deshidratar con una pequeña cantidad de sodio metálico.

El sodio metálico se almacena bajo una capa de queroseno, aceite de vaselina o tolueno en frascos. La necesidad de dicho almacenamiento de sodio metálico se debe a lo siguiente: 1) se oxida fuertemente en el aire, 2) debe aislarse del agua, ya que si cae una gota de agua sobre él, puede ocurrir una explosión. El sodio metálico debe manejarse con cuidado. Asegúrese de que no haya agua cerca del lugar de trabajo. Trabajar cerca de un fregadero o cerca de grifos de agua es completamente inaceptable.

El queroseno, el aceite de vaselina y el tolueno, en los que se almacena el sodio, deben ser neutros y, por supuesto, no contener agua.

Esta pieza se comprime rápidamente con papel de filtro y se corta una pieza del tamaño deseado con un cuchillo limpio y seco. El resto se vuelve a poner inmediatamente en el frasco.

La pieza cortada de sodio se vuelve a prensar con papel de filtro para que no quede queroseno ni aceite de vaselina. Después de eso, para eliminar el óxido de sodio de la superficie del metal, se corta una capa delgada ("corteza") con un cuchillo limpio y seco, los recortes se colocan en un frasco con sodio metálico. El trozo de sodio purificado se corta con un cuchillo en varios trozos más pequeños de unos 2 mm3 de tamaño y luego se coloca rápidamente en éter u otro líquido para que se seque. El matraz se cierra con un tapón necesariamente con un tubo de cloruro de calcio.

Después de que el sodio haya permanecido en el líquido a secar durante 12-24 horas, el líquido se separa por destilación sobre sodio metálico. Cuando se completa la destilación, los restos< талла переносят в банку с керосином или вазелиновым маслом. Лучше иметь отдельную банку, куда следует класть как обрезки («корочки»), так и металл, уже упо-треблявшийся для работы.

También se recomienda almacenar sodio (y potasio) metálico en una envoltura de plástico. El sodio se coloca en una bolsa de película de polietileno que tiene un espesor de 0,5 mm (este espesor se puede lograr juntando varias capas de película de polietileno ordinaria), se sella el extremo abierto de la bolsa. Si se requiere tomar una cierta cantidad de sodio, se abre la bolsa, se extrae la sustancia, se corta un trozo con un cuchillo limpio y el resto se empuja nuevamente dentro de la bolsa, cuyos bordes son los primeros. doblado para que no entre aire y luego sellado. Los restos de sodio se pueden colocar en la misma o en otra bolsa y sellar mediante precinto.

Los desechos y las piezas usadas de sodio metálico se pueden reutilizar si se derriten. El punto de fusión del sodio metálico es de 98°C. Es imposible derretir el sodio al aire libre, por lo tanto, se vuelve a fundir en un líquido que no se ve afectado por el sodio metálico y que hierve a una temperatura no inferior a 150 ° C. El queroseno puede servir como tal sustancia, pero aún mejor. , es decir, más seguro, aceite de vaselina. Poniendo recortes y trozos de sodio en uno de estos líquidos, este último se calienta a aproximadamente 12O 0 C. El sodio metálico se derrite y en el fondo de la taza de porcelana en la que se realiza el calentamiento * se forma un trozo de metal con una superficie limpia / Si se obtienen bolas de metal individuales durante la fusión, se combinan con el uso de una varilla de vidrio delgada. Cuando todo el metal se ha derretido, se deja enfriar el líquido, luego se escurre con cuidado (pero no todo), y se captura el sodio con pinzas secas y se coloca en queroseno.

Los líquidos orgánicos también se pueden secar con carburo de calcio CaCr. El carburo de calcio se descompone con agua para formar acetileno e hidróxido de calcio:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

El uso de carburo de calcio para el secado solo es posible en aquellos casos en que el líquido que se seca no reacciona con CaC2, C2H2 o Ca(OH)2. Dado que durante el secado con carburo de calcio se libera gas (acetileno), el matraz donde se realiza el secado debe cerrarse con un tapón con un tubo de cloruro de calcio.

El secado se lleva a cabo directamente vertiendo CaC2 puro en polvo en el líquido a secar (hasta un 10-15 % en peso del líquido tomado, dependiendo del contenido de agua), o se seca el vapor líquido. *

Para el secado de vapores líquidos con carburo de calcio, se monta un dispositivo que consta de un matraz, un enfriador de bola inversa y un baño. Vierta la sustancia a secar en un matraz y fíjela en el baño. En un refrigerador de bolas, se coloca una malla de metal fundido entre la segunda y la tercera o tercera y cuarta bolas; las piezas de CaC2 se arrojan con cuidado en el refrigerador de tal tamaño que pasen libremente a través de su tubo. Habiendo así llenado dos o tres bolas, fijan el condensador en el cuello del matraz y lo calientan. Los vapores de una sustancia que contiene agua atraviesan la capa de CaC2 y, al enfriarse y condensarse, la sustancia deshidratada fluye hacia el matraz. La deshidratación se lleva a cabo durante 2-3 horas, y el final puede juzgarse por el hecho de que el polvo o los grumos de carburo comienzan a desdibujarse.

El dispositivo se puede montar de otra manera. El líquido a deshidratar se coloca en un matraz Claisen. El cuello del matraz, que está conectado a un condensador, está lleno de carburo de calcio. El líquido se destila y sus vapores, al pasar a través de la capa de carburo, se deshidratan. El líquido deshidratado se recoge en un recipiente, cuidando que el líquido destilado no absorba de nuevo el vapor de agua de ambiente.

Usando CaC2, uno no solo puede deshidratar un líquido, sino también cuantificar el contenido de agua en él; para ello se captura el acetileno resultante, se acetona y se determina en forma de cobre acetileno. Por la cantidad de acetileno de cobre, se juzga el contenido de agua en el líquido. Este método de secado es uno de los mejores. Su desventaja es que el acetileno ingresa al líquido deshidratado, que solo puede eliminarse mediante calentamiento.

También debe mencionarse la deshidratación por congelación; así, por ejemplo; el benceno se puede deshidratar. Este último pasa a estado sólido a 4°C. Enfriando benceno acuoso a 1 o incluso 0°C, se obtiene benceno cristalino, y se drena el agua liberada.

Cabe mencionar el denominado método del yeso* para la deshidratación de alcohol. Además, se recomienda el uso de perclorato de magnesio (un fuerte agente de eliminación de agua, que supera incluso al anhídrido fosfórico). Esta última sustancia se puede utilizar para secar predominantemente sustancias químicamente resistentes.

Si se agrega un agente de secado a líquidos que tienen una alta viscosidad, el secado continúa durante mucho tiempo y, además, queda una cantidad significativa de líquido en la superficie del sólido. En estos casos, se recomienda agregar un solvente seco adecuado (por ejemplo, éter) al líquido que se va a secar y luego secarlo como se indicó anteriormente. Durante la destilación posterior, el disolvente se puede eliminar fácilmente.

En muchos casos, especialmente en el análisis de sustancias orgánicas, en la determinación de carbono e hidrógeno, se utiliza sulfato de calcio anhidro (CaSO4) como agua absorbente. El sulfato de calcio anhidro se obtiene calentando a una temperatura de 225±5°C biagua o sulfato de calcio hemihidratado. La temperatura a la que se seca el CaSO4 es de gran importancia para obtener una preparación adecuada para la rápida absorción del vapor de agua. Bajo ninguna circunstancia se debe exceder la temperatura. Antes del secado, se tritura CaSO4 2H2O o CaSO4 0,5H2O y se tamiza a través de un tamiz con celdas de 1-2 mm. Los granos tamizados (¡pero no los finos que han pasado por un tamiz!) se colocan en tubos de cloruro de calcio, por lo general en forma de U, que se calientan durante 2-3 horas a 225 ± 5 °C con aire previamente secado sobre Pr05 que pasa a través de ellos. a ellos. La velocidad de extracción de aire es de aproximadamente 50 ml/min. Cuando el CaSO4 interactúa con el agua, se forma CaSO4 hemihidrato 0.5H2O. El sulfato de calcio anhidro puede absorber 6,6% de agua en peso. Se puede regenerar muchas veces, es neutro, químicamente inerte y no se desvanece cuando se satura con agua.

* Luhder E., Z. Spirilusinduslrie S. 7, 67 (1934).

Es muy importante elegir el secante adecuado para cada caso, ya que una mala elección del deshidratante puede arruinar todo el trabajo. Por lo tanto, es importante saber qué agentes secantes se pueden usar para diferentes sustancias.

Las sustancias inorgánicas comúnmente utilizadas para el secado se pueden dividir en los siguientes grupos:

1. Metales fácilmente oxidables: Na, Ca.

2. Óxidos que se unen fácilmente al agua: CaO, P2O5.

3. Hidróxidos higroscópicos: NaOH o KOH.

4. Sales anhidras: a) alcalinas (K2CO3), b) neutras (CaCl2, Na2SO4, CuSO4, CH3COONa).

En mesa. 15 da pautas para la elección del agente secante en la deshidratación de varios líquidos orgánicos.

Los nuevos métodos de deshidratación incluyen el uso del principio de adsorción de agua*. De los disolventes orgánicos, se elimina el agua haciéndola pasar por una columna de vidrio de 15-40 mm de diámetro llena de Al2O3 activado. Según el grado de deshidratación por este método, los disolventes se organizan en el siguiente orden: benceno > cloroformo > éter dietílico > éter etílico acético > acetona. El alcohol etílico se puede deshidratar hasta en un 99,5 % con este absorbente.

Junto con el agua, A1203 absorbe muchos otros contaminantes. El A1203 gastado no se regenera y se reemplaza por uno nuevo.

Muy manera efectiva el secado de líquidos y gases orgánicos es el secado con zeolitas, la humedad residual en este caso es igual a diez milésimas de un por ciento.

La zeolita NaA es adecuada para el secado profundo de aceite de transformador, diversas fracciones de aceite, refrigerantes, alcoholes y muchos productos de síntesis petroquímica.

La zeolita CaA se puede utilizar para la extracción selectiva de sustancias polares (H2O, H2S1CO2, etc.).

*Angew. Chem., 67, Ki 23, 741 (1955); RZhKhim, 1955, Ki 14, 85, ref. 42799; Laboratorio. Sci. 4, nº 4, 111 (1956); RZhHnm. 1957, Ki 8, 95, ref. 26289; química Rund., 11, K". 7, 164 (1958); RZhKhim, 1959, Ka 1, 163, ref. 1120.

sustancias utilizadas para secar líquidos orgánicos

Agentes de secado		se puede secar	no se puede secar
		hidrocarburos; éteres	Fenoles, bases y sustancias similares
		ésteres (para eliminar los últimos restos de alcohol); cloro-	Ácidos grasos, bases de piridina, cetonas,
Hidróxidos
		Bases difíciles de oxidar
Anhidro		hidrazonas; bases fácilmente oxidantes; ésteres; nitrilos, etc.
		ácidos; ésteres; fenoles
		hidrocarburos y nx productores de halógenos; aldehídos y cetonas; ni-trosoedieniya; éteres	alcoholes, fenoles; algunas aminas y amidas; algunos ácidos grasos y ésteres

LABORATORIO #1

Experiencia 1. Obtención de metano y experimentación con él

Equipo y reactivos: Tubo de ensayo de fondo redondo, lámpara de alcohol, soporte, pie de soporte, tapón con vidrio ventilado y tubo de goma, tubo con extremo romo, dos tubos en U, fósforos, mortero y mano de porcelana, acetato de sodio, solución de bromo en agua, óxido de calcio, hidróxido de sodio, solución de permanganato de potasio, carbón activado, estufa eléctrica, varilla de vidrio.

Progreso del trabajo: El acetato de sodio se deshidrata antes del experimento. Sal CH 3 COONa. Se coloca 3H 2 O en una taza de porcelana, se calienta, removiendo con una varilla de vidrio. El acetato de sodio primero se disuelve en agua de cristalización, luego, después de la evaporación del agua, se libera en forma sólida. Después de que la sal endurecida se haya derretido nuevamente, se deja enfriar en un desecador y se muele en un mortero y una maja.

Antes de su uso, el óxido de calcio se calcina, se enfría en un desecador y se muele.

Se añade óxido de calcio a la sosa cáustica, previamente molida en un mortero de porcelana, en una proporción de 2:1 en volumen de polvos. La mezcla resultante se llama cal sodada. El óxido de calcio es necesario para eliminar la higroscopicidad de la soda cáustica.

El tubo de ensayo de fondo redondo de reacción se llena 3/4 con una mezcla de acetato de sodio con cal sodada en una proporción de volúmenes de polvos de 1:3 o 1:2. La mezcla se mezcla a fondo en un mortero de porcelana. Recoja el dispositivo según la fig. 1.

Arroz. 1. Obtención de metano y experimentos con él.

El tubo de reacción está conectado a un sistema de dos tubos en U. La rodilla derecha del segundo tubo se cierra con un tapón con un tubo de vidrio que tiene un extremo retraído. El tubo está lleno de carbón activado. Se vierte una solución débil de permanganato de potasio en un tubo en forma de U y agua de bromo en el otro. El tubo del reactor se calienta. Se evita el sobrecalentamiento excesivo, que conduce a reacciones secundarias y la producción de productos indeseables - acetona, hidrocarburos insaturados, dióxido de carbono, etc. Para atrapar estas sustancias, se utiliza un tubo de vidrio con carbón activado, que se conecta al tubo de salida de gas antes los gases ingresan al primer auricular en forma de U.

El metano producido en el transcurso de la reacción pasa a través de las soluciones de KMnO 4 y Br 2 , no se observa decoloración de las soluciones (la instalación es hermética si el burbujeo de gas se produce sincrónicamente en ambas soluciones). Al final del experimento, acerque la llama de un fósforo o un soplete al orificio del tubo con el extremo estirado. Observa la combustión del metano. Escriba las ecuaciones de las reacciones químicas.

Precauciones de seguridad: Prender fuego al metano después del establecimiento de un burbujeo sincrónico estable de gas en soluciones, pero no en los primeros minutos del paso del metano. Observe las reglas de calentamiento, no sostenga la lámpara de alcohol con las manos.

Desecho. Reutilice la solución de KMnO 4 y el agua de bromo. El producto de reacción, carbonato de sodio con una mezcla de acetato de sodio y cal sodada, se transfiere completamente al tanque de neutralización. Lave los tubos en U bajo una campana de humos con una solución alcalina débil de hidróxido de calcio.

Experiencia 2. Obtención de etileno y experimentos con él.

Equipos y reactivos: tubo de reacción, tubo de venteo, dos tubos en U, tubo de vidrio con carbón activado (con extremo estirado), lámpara de alcohol, rejillas con garras, calderas, tubo de cloruro de calcio, alcohol etílico, ácido sulfúrico concentrado, agua de bromo, permanganato solución de potasio, carbón activado.

Progreso del trabajo: una mezcla previamente preparada y enfriada (6 ml) de una parte de alcohol con tres partes de ácido sulfúrico concentrado se vierte en un reactor de tubo de ensayo seco (Fig. 2.). Se colocan varias calderas en un tubo de ensayo para una ebullición uniforme de la mezcla de reacción. El tubo de ensayo se fija en un trípode. Conecte el tubo de reacción a los tubos en U utilizando mangueras de goma (ver figura de instalación) que contengan solución de KMnO 4 y agua de bromo. La rodilla derecha del segundo tubo en forma de U se cierra con un tapón con un tubo de vidrio insertado que tiene un extremo retraído. El tubo está lleno de carbón preactivado.

Dado que, en el proceso de calentamiento del alcohol y el ácido sulfúrico, además del etileno se obtienen otras sustancias (SO 2, éter dietílico, CO 2, etc.), algunas de las cuales también pueden decolorar la solución de KMnO 4 y el agua de bromo, entonces en el camino de la mezcla de gases desde el tubo de ensayo-reactor frente al primer tubo en U, debe

Arroz. 2. Obtención de etileno y experimentos con él.

coloque un tubo de cloruro de calcio con carbón activado.

Caliente el tubo de reacción hasta que hierva uniformemente. Observe el burbujeo sincrónico uniforme de aire y luego etileno a través de la solución de KMnO 4 y agua de bromo. El color de las soluciones desaparece gradualmente. Después de la decoloración completa de las soluciones, acerque la llama de un fósforo o un soplete encendido a un tubo con el extremo estirado y encienda el etileno. Escribir ecuaciones de reacción, explicar los fenómenos observados.

Ingeniería de Seguridad. Encienda el etileno después de la decoloración completa de la solución de KMnO 4 y el agua de bromo. El dispositivo debe estar sellado, lo que se determina mediante el burbujeo sincrónico de gas a través de soluciones de KMnO 4 y agua de bromo.

Desecho. Debido a la oxidación del alcohol, queda una mezcla carbonizada de composición indeterminada en el tubo del reactor, que se transfiere por completo al tanque neutralizador. En la solución que queda después de la decoloración del permanganato de potasio, agregue un poco de solución de H 2 SO 4 acidificada fuerte de KMnO 4 y hierva. Todos los compuestos orgánicos disponibles se oxidan a dióxido de carbono y agua:

C x H y O z + KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O.

Use la solución de KMnO 4 repetidamente. Utilización del MnSO 4 obtenido (después de eliminar la solución), véase: clase VIII, tema "Halógenos". En la solución que queda después de la decoloración del agua de bromo, agregue una pequeña porción de polvo de hierro y unas gotas de ácido clorhídrico de concentración media:

Fe + HCl \u003d FeCI 2 + 2H.

Después de algún tiempo, los derivados de bromo se reducirán por hidrógeno atómico a hidrocarburos e iones de bromuro, por ejemplo, de acuerdo con el esquema:

La solución resultante tiene un color marrón amarillento de agua de bromo, que se puede usar para determinar los hidrocarburos insaturados y demostrar las propiedades oxidantes del bromo. Además, el polvo de hierro se separa por filtración, que se lava, se seca y se vuelve a utilizar.

LABORATORIO #2

Experiencia 1. Obtención de etileno por deshidratación de etanol sobre alúmina

La experiencia anterior de obtener etileno por deshidratación de etanol en presencia de H 2 SO 4 (conc) conduce a la formación de una gran cantidad de óxido de azufre (IV) y muchos otros compuestos tóxicos peligrosos para el medio ambiente. El óxido de azufre (IV) decolora muy rápidamente la solución de KMnO 4 y el agua de bromo, lo que hace que el experimento descrito sea incorrecto para una demostración de entrenamiento: C 2 H 5 OH + 2H 2 SO 4 \u003d 2C + 2SO 2 + 5H 2 O , entonces:

C + 2H 2 SO 4 \u003d CO 2 + 2SO 2 + 2H 2 O (cuando se calienta)

5SO 2 + 2KMnO 4 + 2H 2 O \u003d K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 2H 2 SO 4

SO 2 + Br 2 + 2H 2 O \u003d H 2 SO 4 + 2HBr

Una opción más sencilla y más respetuosa con el medio ambiente para producir etileno se basa en pasar vapor de alcohol sobre un catalizador de alúmina sólido calentado.

Equipos y reactivos: tubo de demostración de fondo redondo, tubos de gas de vidrio y caucho, dos tubos en U, tubos de ensayo, tubo de vidrio con extremo estirado, trípode, pie de trípode, lámpara de alcohol, astilla, etanol, arena lavada y calcinada, mezcla de catalizador de arcilla con óxido de aluminio, agua destilada.

Avance de los trabajos: Se está preparando el catalizador. Para hacer esto, en la víspera de la lección, la arcilla se mezcla con óxido de aluminio en una proporción de 2: 1, se humedece con agua, se mezcla bien y se sacan guisantes, que se secan al aire.

Se vierte arena seca (3-4 cm de alto) en un tubo de demostración (1) y se impregna con alcohol. El catalizador se coloca encima de la arena casi hasta el borde del tubo de ensayo. La probeta-reactor se fija en la pata del trípode con una ligera inclinación (el fondo queda más alto que el orificio) y se conecta a dos tubos en forma de U (Fig. 3). El catalizador se calienta a fondo, luego la arena humedecida con alcohol se calienta con otra lámpara de alcohol para que siempre haya vapores de alcohol en el recipiente (¡no se sobrecaliente!). En estas condiciones, además de etileno, también se puede obtener butadieno, lo que pone en duda la corrección del experimento. Para absorber el butadieno, se vierte etanol en el primer tubo en U (2). La solubilidad del butadieno en alcohol es de 15 ml por 100 ml de disolvente. Todo el butadieno permanece en el alcohol, ya que la mezcla de gases que sale del primer tubo en forma de U no da un color rosado con una solución de reactivo de calidad para butadieno - quinona.

Arroz. 3. Obtención de etileno por deshidratación de etanol sobre un catalizador sólido.

El otro tubo en U (3) se llena con alcohol o agua para producir una solución de etileno. La solubilidad del etileno en agua y alcohol es de 25,6 y 360 ml por 100 ml de disolvente, respectivamente. Así, es posible obtener una solución de etileno en agua y alcohol, que se utiliza para determinar sustancias orgánicas insaturadas.

El extremo del último tubo en forma de U se conecta a un tubo de salida de gas, el cual se coloca en un tubo de ensayo (4) primero con agua de bromo y luego con una solución de permanganato de potasio. Observe la decoloración de las soluciones. Antes del final del experimento, se une un tubo de vidrio con un extremo estirado al tubo de salida de gas. El etileno se enciende con una llama astillada. Observe la combustión del etileno con una llama luminosa. Escribe ecuaciones de reacción.

Ingeniería de Seguridad. 1. El reactor tubular de demostración se calienta uniformemente para evitar el agrietamiento y la ignición de las sustancias gaseosas formadas en el tubo. 2. Coloque una bandeja con arena debajo del tubo a calentar. 3. La instalación debe estar sellada.

Desecho. En las lámparas de alcohol se debe utilizar una solución de butadieno y etileno en alcohol, así como para demostrar su carácter insaturado, desechar la solución decolorada de KMnO 4 y agua de bromo de acuerdo a las instrucciones del experimento anterior.

Experiencia 2. Obtención de acetileno y experimentación con él

Equipo y reactivos: tubo Wurtz de demostración, tubos de vidrio y caucho ventilados, dos tubos en U, tubo retraído lleno de carbón activado, bastidores, patas de trípode, jeringa, aguja de jeringa, tapones de caucho, pinzas, astilla, fósforos, carburo de calcio, sodio saturado solución de cloruro, solución de KMnO 4, agua de bromo.

Progreso del trabajo: Coloque con cuidado algunas piezas de carburo de calcio en el tubo de ensayo Wurtz (4). La abertura del tubo se cierra con un tapón (5). A continuación, el tubo de ensayo-reactor se conecta a los tubos en forma de U de acuerdo con la Fig. 4.

El trabajo se realiza en una mesa de demostración, ya que los subproductos de la reacción del carburo de calcio técnico con agua son completamente absorbidos por el adsorbente: carbón activado. Es importante asegurar la estanqueidad de la instalación, que se consigue ajustando bien los tapones y los tubos de goma a las probetas de vidrio y los tubos de vidrio.

Arroz. 4. Obtención de acetileno y experimentos con él.

La rodilla derecha del segundo tubo en U se cierra con un tapón con un tubo de vidrio lleno de carbón activado. Una solución diluida de KMnO 4 y agua de bromo se vierte en tubos en forma de U. La manguera de goma que conecta el reactor con el primer tubo en forma de U se perfora con una aguja de jeringa larga, y una solución saturada de cloruro de sodio se introduce lentamente en el tubo de ensayo-reactor con carburo de calcio, ajustando la intensidad de la liberación de acetileno en la cantidad de la solución añadida.

Se observa decoloración de soluciones de KMnO 4 y agua de bromo. Después de la decoloración de las soluciones, lleve la llama de una astilla a un tubo con carbón activado, observe la llama humeante del acetileno ardiendo. Escribir las ecuaciones de los procesos químicos y explicar los fenómenos observados.

Ingeniería de Seguridad. No recoja piezas de carburo de calcio con las manos. Agregue una solución acuosa de cloruro de sodio al carburo de calcio en pequeñas porciones. Use todo el carburo de calcio. Compruebe la estanqueidad de la instalación: debe haber burbujeo sincrónico de burbujas de gas a través de ambas soluciones en los tubos en U.

Desecho. Vierta una solución fuerte de KMnO 4 de la jeringa en el tubo de ensayo-reactor y mezcle el contenido. El acetileno y otros productos de hidrólisis (H 2 S, PH 3, etc.) se oxidan, el aire permanece limpio. Después de un tiempo, abrimos el tubo de ensayo, vertemos la suspensión resultante de composición compleja en un recipiente neutralizador con una solución alcalina.

La utilización de la solución decolorada de KMnO 4 y agua de bromo se lleva a cabo de acuerdo con las prescripciones del experimento No. 2.

etanol por Winkler, tiene una serie de desventajas: múltiples

destilación, el producto está contaminado con amoníaco resultante de

hidrólisis del nitruro de calcio, que está contenido como impureza en el calcio metálico.

e) El carburo de calcio es un desecante eficaz, pero contamina

alcohol con acetileno y otros productos. En la actualidad, ni el calcio metálico ni su carburo se utilizan para la deposición absoluta de etanol.

f) El sulfato de cobre anhidro es ventajoso porque su intensidad

el color azul se puede juzgar por la calidad del alcohol original y el final

proceso absoluto. Sin embargo, actualmente también es

practicamente no se usan.

g) Destilación azeotrópica de una mezcla de alcohol - benceno, utilizada para

la obtención de alcohol absoluto a escala técnica, también se desarrolló para condiciones de laboratorio. Sin embargo, prácticamente este

El método no ha sido ampliamente adoptado.

h) Se utilizó pico de cloruro para deshidratar 95°

etanol en fase gaseosa. Con este método se obtuvo etanol al 99,8%.

A partir de la solución resultante, el cloruro de calcio se regenera fácilmente.

i) También se ha propuesto sulfato de calcio anhidro para secar etanol. Sin embargo, es un desecante relativamente débil y no es adecuado para

para la deshidratación completa del alcohol. Además, prn gran contenido.

el agua forma un dihidrato, que es difícil de eliminar del matraz.

El alcohol etílico se utiliza a menudo como disolvente en la hidrogenación catalítica de diversas sustancias. En este caso, normalmente no importa la presencia de una pequeña cantidad de agua, pero es fundamental para eliminar las sustancias que envenenan el catalizador. El alcohol etílico puro al 95% contiene muy pocas de estas sustancias, y suele ser suficiente destilarlo en un dispositivo con secciones delgadas. Al mismo tiempo, las secciones delgadas se limpian a fondo y no se lubrican, y la primera parte del destilado se desecha. Aún más eficiente es la destilación de alcohol sobre una pequeña cantidad de níquel Raney.

11.3. "-alcohol propílico

“-El alcohol propílico (pe. 973) forma una mezcla azeotrópica con agua, hierve a 88° y contiene 71% de alcohol propílico. Es miscible con agua en cualquier proporción. Para su drenaje se utiliza óxido de calcio, y para la deshidratación final se utiliza hidruro de calcio. Con un bajo contenido de agua, la deshidratación se puede llevar a cabo usando proplato de sodio preparado disolviendo sodio metálico en alcohol propílico.

11.4. Alcohol isopropílico

Tiene tan bale. 82,4°, forma una mezcla azeotrópica con agua, pe. 80° que contiene 87,4% de alcohol isopropílico. Es miscible con agua en todos los aspectos. Con un alto contenido de agua, el alcohol isopropílico se seca primero con carbonato de sodio o potasa y finalmente se absuelve con cloruro de calcio. Con un contenido de agua pequeño, el óxido de calcio es un buen desecante, que reduce el contenido de agua al 0,1 %; para la deshidratación final, se recomienda la destilación sobre sulfato de cobre anhidro. Además, para secar el alcohol isopropílico, puede usar todos los métodos mencionados anteriormente para el alcohol etílico.

11.5. Alcoholes butílicos

“-El alcohol butílico (pb. 118°) con agua forma una mezcla azeotrópica con pb. 93°, con un contenido de 58% de alcohol butílico.

El alcohol isobutílico (pb. 108°) da una mezcla azeotrópica con agua con pb. 90° que contiene 67% de alcohol isobutílico.

emop-alcohol butílico (pe 99,5°) forma una mezcla azeotrópica con agua, pe 87,5° que contiene 73% de emop-butil alcohol.

El alcohol butílico /rzpem (pe 82,5°) forma una mezcla azeotrópica con agua, que hierve a 80° y contiene un 88% de alcohol butílico mpem.

Los tres primeros de los alcoholes enumerados son miscibles con agua de forma limitada y, en la mayoría de los casos, la destilación fraccionada es suficiente para su secado. De los desecantes químicos se puede utilizar el óxido de calcio, el óxido de bario, el óxido de magnesio o el correspondiente alcoholato de sodio, obtenido por disolución del sodio en este alcohol.

El alcohol mpem-butílico, por otro lado, es miscible con agua en todas las proporciones. Este es un solvente muy valioso, caracterizado por un poder solvente significativo con alta resistencia a los agentes oxidantes, halógenos, etc. Con un alto contenido de agua, el alcohol terc-butílico se seca previamente con cloruro de calcio. Se eliminan pequeñas cantidades de agua con óxido de calcio o sodio metálico. Calor La solidificación del alcohol terc-butílico (25,7°) permite purificarlo por cristalización fraccionada.

11.6. Alcoholes alifáticos superiores

Para alcoholes de este tipo, solo se dan a continuación las constantes físicas. El método principal de su purificación es la destilación, por ejemplo con la adición de desecantes convencionales (óxido de calcio, óxido de bario, etc.).

El alcohol isoamílico (pe 132e) forma una mezcla azeotrópica con agua, hierve a 95°C y contiene 41% de alcohol.

Alcohol amílico ópticamente activo, pb 128°.

El alcohol n-hexílico (pe 157,5°) forma una mezcla azeotrópica con agua, hierve a 98° y contiene 20% de alcohol.

Imagen de 2-etilbutanol-1 (p.e. 146°)